N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)formamide | 127842-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)formamide
• 英文别名: N-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]formamide
• CAS: 127842-59-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• mdl: MFCD00764465
• 分子量: 203.164
• InChiKey: YCQYZHMNIOVAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(isocyanomethyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines

  摘要：

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。

  DOI：

  10.1039/c4cc06683a
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苄胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-(trifluoromethyl)benzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰氨基糖精作为一种新兴的半胱氨酸定向共价弹头及其在鉴定新型 FBPase 降糖抑制剂中的应用

  摘要：

  随着共价药物的复兴，迫切需要鉴定能够形成半胱氨酸键的新部分。在此，我们报告了能够与半胱氨酸发生新型共价反应的N-酰基氨基糖精部分。通过对果糖-1,6-二磷酸酶 (FBPase) 进行共价修饰，证明了它们作为替代亲电弹头的实用性，FBPase 是与癌症和 2 型糖尿病相关的有希望的靶标。与 FBPase 结合的标题化合物W8的共晶结构出人意料地揭示了N-酰基氨基糖精部分用作亲电子弹头，在释放糖精的同时共价修饰 FBPase 中的非催化 C128 位点，这表明糖精衍生物与半胱氨酸的共价反应机制以前未被发现。标题化合物W8的处理在体外和体内显示出对葡萄糖产生的有效抑制。这种新发现的反应性弹头补充了当前半胱氨酸共价修饰剂的全部内容，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00336

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• [EN] 1H-BENZ IMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010034796A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  There are provided compounds of formula (I), wherein R1, R6, R8, Q2, Q3, Q3a, Q4, L and A have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation and/or cancer.

  提供了具有式（I）的化合物，其中R1、R6、R8、Q2、Q3、Q3a、Q4、L和A的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制MAPEG家族成员活性的疾病方面是有用的，特别是在炎症和/或癌症的治疗中。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• Novel imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20050239857A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Novel imidazoles are provided. The compounds are useful as HMGCo-A Reductase Inhibitor. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.

  提供了新型咪唑类化合物。这些化合物可用作HMGCo-A还原酶抑制剂。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Alex Cavell、Matija Gredičak、Russell W. Driver、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4cc06683a

  日期：——

  A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。