5-(3,5-dimethyl-phenyl)-6-prop-1-ynyl-benzo[1,3]dioxole | 445262-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3,5-dimethyl-phenyl)-6-prop-1-ynyl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(3,5-Dimethylphenyl)-6-prop-1-ynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 445262-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LGBQYMVSHYRCLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethyl-phenyl)-6-prop-1-ynyl-benzo[1,3]dioxole 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1,3,10-trimethyl-6,7-methylenedioxy-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(3,5-dimethyl-phenyl)-6-prop-1-ynyl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过PtCl（2）催化的环异构化反应灵活合成菲。

  摘要：

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。

  DOI：

  10.1021/jo025962y

文献信息

• Flexible Synthesis of Phenanthrenes by a PtCl₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction
  作者：Alois Fürstner、Victor Mamane

  DOI：10.1021/jo025962y

  日期：2002.8.1

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho positions are converted into substituted phenanthrenes upon exposure to catalytic amounts of either PtCl(2), AuCl(3), GaCl(3), or InCl(3) in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-coordination of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta(2)-metal complex by the

  暴露于催化量的甲苯中的PtCl（2），AuCl（3），GaCl（3）或InCl（3）时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的初始pi-配位，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta（2）-金属配合物而进行的。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在除了C-9之外的菲产物的任何位点处引入取代基。此外，该反应易于应用于杂环系列，如制备苯并吲哚，萘噻吩以及桥头氮杂环所示。
• Synthesis of Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Transition-Metal Catalyzed Cycloisomerization Reactions
  作者：Victor Mamane、Peter Hannen、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400220

  日期：2004.9.20

  Readily available biphenyl derivatives containing an alkyne unit at one of their ortho-positions are converted into substituted phenanthrenes on exposure to catalytic amounts of either PtCl2, AuCl, AuCl3, GaCl3 or InCl3 in toluene. This 6-endo-dig cyclization likely proceeds through initial pi-complexation of the alkyne unit followed by interception of the resulting eta2-metal species by the adjacent

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体