tert-butyl ((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate | 1293324-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl ((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: (6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1293324-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₄
• 分子量: 330.178
• InChiKey: WEOJGCPSBHNBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~180.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 7-decyl-5,7,8,10-tetrahydro-4bH-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,2,4]thiadiazino[5,4-a]isoindole 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 合成异吲哚啉环化三环 Sultam 文库

  摘要：

  摘要 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS 进行一锅、顺序分子内氮杂-迈克尔环化/Boc-脱保护。随后使用 MACOS 与 1,1'-羰基二咪唑或氯甲基新戊酸酯环化提供了一系列三环磺胺。这种高效的三步协议只需要几个小时即可从简单的起始材料开始生产目标 sultam。使用这种策略，生成了一个 38 成员的异二氢吲哚环化 sultam 库，总产率良好至极好（53-87%）。 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289791
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl ((6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,α′-Disubstituted Cycloketones through Dynamic Kinetic Resolution: An Efficient Construction of Chiral Diols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Chong Liu、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Ji-Qiang Chen、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201207561

  日期：2013.1.7

  Chiral diols with three contiguous stereocenters were synthesized by a highly enantioselective ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α,α′‐disubstituted cycloketones involving dynamic kinetic resolution. This new catalytic asymmetric method provides a concise route to the alkaloid (+)‐γ‐lycorane.

  通过高度对映选择性的钌催化的外消旋α，α′-二取代的环酮的不对称加氢反应，合成具有三个连续立体中心的手性二醇，涉及动态动力学拆分。这种新的催化不对称方法为生物碱（+）-γ-二十二烷提供了一条简明的途径。
• Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library
  作者：Lauren R. Donaldson、Stephen Wallace、David Haigh、E. Elizabeth Patton、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/c0ob00449a

  日期：——

  A Heck cyclisation approach is described for the rapid synthesis of a library of natural product-like small molecules, based on the phenanthridine core. The synthesis of a range of substituted benzylamine building blocks and their incorporation into the library is reported, together with a highly selective cis-dihydroxylation protocol that enables access to the target compounds in an efficient manner. Biological evaluation of the library using zebrafish phenotyping has led to the discovery of compound 20c, a novel inhibitor of early-stage zebrafish embryo development.

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Silylenol Ethers in the Synthesis of Isoquinolines and Phenanthridines
  作者：Gaurav Saini、Pravin Kumar、Gangam Srikanth Kumar、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03776

  日期：2018.1.19

  A diverse array of isoquinolines and phenanthridines have been accessed by developing a two-step, one-pot method constituting regioselective palladium-catalyzed Kuwajima–Urabe α-arylation of silylenol ethers and acid-mediated deprotection, annulation, and aromatization. Structural diversity in the silylenol ethers leads to three different classes of isoquinolines and phenanthridines from which related

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。
• Synthesis of an Isoindoline-Annulated, Tricyclic Sultam Library via Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Paul Hanson、Michael Organ、Farman Ullah、Qin Zang、Salim Javed、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Gerald Lushington

  DOI：10.1055/s-0031-1289791

  日期：2012.8

  chloromethyl pivalate using MACOS provided an array of tricyclic sultams. This efficient three-step protocol requires only a few hours to produce the target sultams starting from simple starting materials. Using this strategy, a 38-member library of isoindoline-annulated sultams was generated in good to excellent overall yields (53–87%). A microwave-assisted, continuous-flow organic synthesis (MACOS) protocol

  摘要 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS 进行一锅、顺序分子内氮杂-迈克尔环化/Boc-脱保护。随后使用 MACOS 与 1,1'-羰基二咪唑或氯甲基新戊酸酯环化提供了一系列三环磺胺。这种高效的三步协议只需要几个小时即可从简单的起始材料开始生产目标 sultam。使用这种策略，生成了一个 38 成员的异二氢吲哚环化 sultam 库，总产率良好至极好（53-87%）。 报道了利用 Heck-aza-Michael (HaM) 策略合成异吲哚啉环化三环 sultam 库的微波辅助连续流有机合成 (MACOS) 方案。该序列涉及使用分批微波加热对乙烯基磺酰胺进行 Heck 反应，然后使用 MACOS