2-trifluoromethyl-4,5-difluorobenzimidazole | 28196-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-4,5-difluorobenzimidazole
• 英文别名: 4,5-difluoro-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 28196-83-0
• 化学式: C₈H₃F₅N₂
• 分子量: 222.117
• InChiKey: CSQLDLCQJGOFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-4,5-difluorobenzimidazole 在 nitronium tetrafluoborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到6,7-difluoro-5-nitro-2-trifluoromethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF AURORA KINASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AURORA KINASE

  摘要：

  一种公式（I）的2,4-二氨基嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐，式中R1、R2、R3、R4、X和Y的定义如规范中所述；以及它们的制备方法；含有它们的制药组合物；以及它们在治疗中的应用。这些化合物是极化激酶抑制剂。

  公开号：

  WO2009063240A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 、 六氟乙酰丙酮 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2-trifluoromethyl-4,5-difluorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化邻苯二胺与六氟乙酰丙酮环化方便合成2-三氟甲基苯并咪唑

  摘要：

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01702h

文献信息

• 一种基于钯催化碳氢键官能化的2-三氟甲基苯并咪唑类化合物制备方法
  申请人：六盘水师范学院

  公开号：CN117534620A

  公开（公告）日：2024-02-09

  一种基于钯催化碳氢键官能化的2‑三氟甲基苯并咪唑类化合物制备方法，其属于医药化工及相关化学技术领域。该方法使用苯并咪唑作为原料，以三氟乙酸酯类化合物作为三氟甲基化试剂，在钯催化作用下，制备了2‑三氟甲基苯并咪唑类化合物，实现了其绿色、高效合成。该方法具有选择性高、反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于2‑三氟甲基苯并咪唑类化合物是一种重要的功能分子骨架结构，在精细化工和药学领域有着非常广泛的应用；因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。