Benzyl-[1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amine | 161642-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-benzyl-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 161642-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: WAWPPSVLZUONOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl-[1-(2-trifluoromethyl-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  光诱导生成羰基自由基及其在无外加光催化剂的C-C偶联中的应用

  摘要：

  通过光氧化还原催化对羰基进行单电子还原能够产生羰基自由基，为构建 C-C 键提供了一个良性过程。然而，需要外部光催化剂。本文报道了光诱导羰基自由基的产生及其在C-C偶联中的应用，无需使用任何外部光催化剂。在叔胺存在下用紫光照射羰基会产生高反应性的羰基自由基，使合成化学中的一系列重要反应成为可能，如醛、酮和亚胺的还原偶联、醛的烯丙基化、Barbier 反应，还原芳基化和醛 - 苯胺偶联。我们还提供证据支持通过以下方式形成的羰基自由基从叔胺到芳基醛的光诱导分子间电子转移。

  DOI：

  10.1039/d3gc00054k

文献信息

• Decarboxylative Mannich Reactions with N‐Alkyl Imines
  作者：Marine Pinaud、Leïla Vaïtilingom、Gayathiri Gnanalingam、Tania Xavier、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202300198

  日期：2023.5.8

  Decarboxylative Mannich reactions with substituted malonic acids half oxyesters as pronucleophiles has been applied to N-alkyl imines. Key to success was the use of an organocatalyst in combination with acid additives to favor the desired pathway. These conditions were also found to be compatible with the in situ generation of the imine, leading to an original multicomponent reaction.

  用取代的丙二酸半氧化酯作为亲核试剂的脱羧曼尼希反应已应用于N-烷基亚胺。成功的关键是将有机催化剂与酸添加剂结合使用以促进所需的途径。还发现这些条件与亚胺的原位生成相容，从而导致原始的多组分反应。
• McCullough, Kevin J.; Mori, Mitsuyuki; Tabuchi, Toshihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 41 - 48
  作者：McCullough, Kevin J.、Mori, Mitsuyuki、Tabuchi, Toshihiko、Yamakoshi, Hideyuki、Kusabayashi, Shigekazu、Nojima, Masatomo

  DOI：——

  日期：——
• Cyclometallated platinum compounds with N-benzylidenebenzylamines bearing trifluoromethyl groups. Crystal structure of [PtMe}3-(CF3) C6H3CHNCH2Ph{(PPh3)]
  作者：Margarita Crespo、Xavier Solans、Mercè Font-Bardía

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00452-x

  日期：1998.1

  The reaction of [Pt2Me4(mu-SMe2)(2)] (1) with the imine 3-(CF3)C6H4CH=NCH2Ph (2a) yields the cyclometallated compound [PtMe3-(CF3)C6H3CH=NCH2Ph}(SMe2)] (3a) by selective metallation at the less hindered of the two ortho positions of the aryl ring followed by loss of methane. A similar reaction for imine 2-(CF3)C6H4CH=NCH2Ph (2c) yieIds the cyclometallated compound [PtMe2-(CF3)C6H3CH=NCH2Ph} (SMe2)] (3c). The reactions of these compounds with triphenylphosphine in (1 : 1) ratio produce compounds [PtMe3-(CF3)C6H3CH=NCH2Ph}(PPh3)] (4a) and [PtMe2-(CF3)C6H3CH=NCH2Ph}(PPh3)] (4c). The X-ray structure of 4a is reported. An excess of triphenylphosphine produces metallacycle cleavage and [PtMe3-(CF3)C6H3CH=NCH2Ph} (PPh3)(2)] (5a) is formed with the imine acting as a [C-] unidentate ligand. Oxidative addition of methyl iodide to compounds 4a and 4c gives cyclometallated platinum(IV) complexes. Imines 3,5-(CF3)(2)C6H3CH=NCH2Ph (2b) and 2-F-6-(CF3)C6H3CH=NCH2Ph (2d) fail to react with [Pt2Me4(mu-SMe2)(2)] (1). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.