苯,[(1-乙烯基-5-己烯基)氧代]- | 15972-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯,[(1-乙烯基-5-己烯基)氧代]-
• 英文名称: 3-Phenoxy-1,7-octadien
• 英文别名: Benzene, [(1-ethenyl-5-hexenyl)oxy]-；octa-1,7-dien-3-yloxybenzene
• CAS: 15972-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JSYXCWKUYDNSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(1-乙烯基-5-己烯基)氧代]- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以1%的产率得到1,6-octadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端烯丙基化合物与甲酸铵的区域选择性合成1-烯烃

  摘要：

  以钯-三丁基膦配合物为催化剂，烯丙基酯、苯基醚、碳酸酯、氯化物和乙烯基环氧化物等各种末端烯丙基化合物与甲酸铵或甲酸钠反应生成具有高区域选择性的1-烯烃。该反应提供了一种有用的 1-烯烃合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 苯酚 生成 苯,[(1-乙烯基-5-己烯基)氧代]-
  参考文献：
  名称：

  GRENOUILLET, P.;NEIBECKER, D.;POIRIER, J.;TKATCHENKO, I., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 10, 796-797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a 4,4′-biphenyl/phosphine-based COF for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene
  作者：Peter J. C. Hausoul、Tamara M. Eggenhuisen、Deepak Nand、Marc Baldus、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1039/c3cy00188a

  日期：——

  The improved synthesis, characterisation and application of a microporous 4,4′-biphenyl/phosphine-based covalent organic framework (COF) for the heterogeneous Pd-catalysed telomerisation of 1,3-butadiene with phenol and glycerol are presented. The solid polyphosphine is amorphous, microporous and an excellent support for Pd(acac)2. Solid-state NMR and DRIFT analysis of materials of varying Pd-loading show that bis-phosphine complexes of palladium are preferably formed. Under solvent- and base-free conditions, high conversions and selectivities are obtained for this catalyst material with both phenol and glycerol as substrates. The product selectivity, with both butenylation and telomerisation activity observed with phenol, can be tuned by variation of the metal loading. For glycerol it is shown that the selectivity to the undesired tri telomer is low under all applied conditions and, remarkably, that the heterogeneous catalyst outperforms its homogeneous PPh3-based counterpart.

  本文介绍了一种微孔4,4′-联苯/膦基共价有机框架（COF）的改进合成、表征和应用，用于1,3-丁二烯与酚和甘油的Pd催化异构聚合反应。固态聚膦为无定形、微孔材料，是Pd(acac)2的优良支持体。对不同Pd负载材料的固态NMR和DRIFT分析表明，更倾向于形成双膦合金的钯络合物。在无溶剂和无碱条件下，当以酚和甘油作为底物时，这种催化材料产生了高转化率和选择性。通过改变金属负载量，可以调整酚在丁烯化和异构聚合反应中的产物选择性。对甘油来说，所有应用条件下，对非期望的三聚物的选择性都较低，而且值得注意的是，该异质催化剂的性能优于其均相PPh3基催化剂。
• Cationic η3-allyl complexes. 21. Telomerization of buta-1,3-diene with Z–H compounds mediated by group 10 complexes
  作者：Faouzi Bouachir、Pierre Grenouillet、Denis Neibecker、Jacques Poirier、Igor Tkatchenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00789-x

  日期：1998.10

  , where Y− is a non-coordinating anion (BF4−, ClO4−, BF4−) have been examined in telomerization reactions of buta-1,3-diene with representative nucleophiles. No reaction are observed for nickel complexes, due to their high reactivity versus nucleophiles. With palladium complexes, the reaction only occurs with alcohols and provides an increased selectivity for telomers with more than two diene units

  阳离子（η 3 -烯丙基）通式的配合物[（η 3 -烯丙基）M（配体）2 ] + ÿ - ，其中Y -是一个非配位阴离子（BF 4 -，CLO 4 -，BF 4 - ）已在buta-1,3-diene与代表性亲核试剂的端粒化反应中进行了研究。由于镍配合物相对于亲核试剂的反应性高，因此未观察到任何反应。对于钯配合物，该反应仅与醇发生，并且对于具有两个以上二烯单元的端粒提供更高的选择性，从而导致C 16，C 24甚至更高的醚。尽管反应活性低得多，但是当使用氢硅烷时，铂络合物也可以产生更高的端粒。提出至少在钯的情况下，C 16和C 24醚的形成是由于二聚钯中间体中的C 8单元与作为桥连配体的调质子的偶联而引起的。
• A Highly Efficient Catalyst for the Telomerization of 1,3-Dienes with Alcohols: First Synthesis of a Monocarbenepalladium(0)-Olefin Complex
  作者：Ralf Jackstell、Mario Gómez Andreu、Anja Frisch、Kumaravel Selvakumar、Alexander Zapf、Holger Klein、Anke Spannenberg、Dirk Röttger、Oliver Briel、Ralf Karch、Matthias Beller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<986::aid-anie986>3.0.co;2-m

  日期：2002.3.15
• Carbonylation of organic allyl moieties.
  作者：M.C. Bonnet、D. Neibecker、B. Stitou、I. Tkatchenko

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87336-x

  日期：1989.4
• BONNET, M. C.;NEIBECKER, D.;STITOU, B.;TKATCHENKO, I., J. ORGANOMET. CHEM., 366,(1989) N-2, C9-C12
  作者：BONNET, M. C.、NEIBECKER, D.、STITOU, B.、TKATCHENKO, I.

  DOI：——

  日期：——