7-(2-氧代丙氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 36914-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(2-氧代丙氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-(2-oxopropoxy)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(2-oxopropoxy)-chromen-2-one；7-acetonyloxycoumarin；7-(2-oxo-propoxy)-chromen-2-one；7-acetonyloxy-coumarin；7-Acetonyloxy-cumarin；7-Acetonyloxycumarin；7-(2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one；7-(2-oxopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 36914-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00449863
• 分子量: 218.209
• InChiKey: STOJMJQGRRERKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-氧代丙氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.8%的产率得到4'-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  具有不同抗炎活性的新型抗炎性补骨脂素衍生物结构的合成

  摘要：

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。

  DOI：

  10.1002/jhet.3318
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(2-氧代丙氧基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  具有不同抗炎活性的新型抗炎性补骨脂素衍生物结构的合成

  摘要：

  作为香豆素研究的一个连续过程，合成了12种补骨脂素并评估了它们的抗炎活性。补骨脂素分三步制备：首先，通过von Pechmann缩合反应合成7-羟基香豆素，然后转化为7-（2-氧代丙氧基）香豆素。在最后一步中，将稠合的呋喃环引入分子内的环形成反应中。根据SciFinder搜索，发现12种合成的补骨脂素衍生物中的两种（化合物9和12）是新颖的。这些衍生物通过抑制iNOS和IL-6的表达而具有抗炎活性，但其作用机理似乎取决于取代。化合物6带有丙基侧链的化合物抑制NF-κB介导的转录，而带有苯基取代基的化合物10以转录后方式下调iNOS的表达。结果介绍了补骨脂素衍生物作为有希望的抗炎化合物，有可能治疗涉及iNOS和/或IL-6介导的不良反应的疾病。

  DOI：

  10.1002/jhet.3318

文献信息

• 7-(2-Oxoalkoxy)coumarins: Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of a Series of Substituted Coumarins
  作者：Juri Timonen、Katriina Vuolteenaho、Tiina Leppänen、Riina Nieminen、Eeva Moilanen、Paula Aulaskari、Janne Jänis

  DOI：10.1002/jhet.2173

  日期：2015.9

  A series of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins have been synthesized by conjugating substituted 7‐hydroxycoumarins with different chloroketones. The anti‐inflammatory properties of 7‐(2‐oxoalkoxy)coumarins were studied in LPS‐induced inflammatory response in J774 macrophages. Western blot was used to determine the expression of iNOS and COX‐2, NO was determined by measuring its metabolite nitrite by Griess reaction

  通过将取代的7-羟基香豆素与不同的氯酮缀合，可以合成一系列7-（2-氧代烷氧基）香豆素。在L774诱导的J774巨噬细胞的炎症反应中研究了7-（2-氧代烷氧基）香豆素的抗炎特性。用Western印迹法测定iNOS和COX-2的表达，通过Griess反应测定其代谢产物亚硝酸盐测定NO，通过ELISA测定IL-6。在100μM的浓度下，有17种被研究的化合物抑制NO和IL-6的产生超过50％。最佳抑制剂的IC 50值对于化合物12为21μM/ 24μM（NO / IL-6），对于化合物20为30μM/ 10μM（NO / IL-6）。主要结果是，被7-（2-氧代烷氧基）取代可改善大多数研究的7-羟基香豆素的抗炎特性。
• .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: new inhibitors of platelet
  申请人：National Science Council

  公开号：US05646164A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The present inventors have discovered three classes of novel .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones with excellent antiplatelet activity. As a result of intensive studies, it has been found that compounds represented by the formula I-III are potent inhibitors of platelet aggregation. ##STR1## For the formula I, R.sub.1 is a methyl, a phenyl group optionally substituted with one or two group selected from halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, phenyl, nitro, amino. For the formula II, R.sub.1 is a methyl, a phenyl group optionally substituted with one or two group selected from halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, phenyl, nitro, amino; R.sub.2 represents hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, phenyl, nitro, amino; R.sub.3 represents hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, phenyl, nitro, amino. For the formula III, R.sub.1 is a methyl, a phenyl group optionally substituted with one or two group selected from halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, phenyl, nitro, amino; R.sub.4 represents hydrogen, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl. The present invention also provides a cost-efficient method for the preparation of formula I-III. Formula I-III may be administered orally or parenterly with an inert diluent or with a pharmaceutically acceptable carrier in the treatment or the prevention of cardiovascular disease.

  目前的发明者发现了三类具有出色抗血小板活性的新型α-亚甲基-γ-丁酸内酯。经过深入研究发现，由I-III式表示的化合物是有效的血小板聚集抑制剂。对于式I，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团。对于式II，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.2代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基；R.sub.3代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基。对于式III，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.4代表氢、羟基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基。本发明还提供了一种成本效益高的制备I-III式的方法。I-III式可以通过口服或肌注与惰性稀释剂或药用载体一起使用，用于治疗或预防心血管疾病。
• Synthesis and Evaluation of Coumarin .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactones: A New Class of Platelet Aggregation Inhibitors.
  作者：Yeh-Long CHEN、Tai-Chi WANG、Shiu-Chuan LIANG、Che-Ming TENG、Cherng-Chyi TZENG

  DOI：10.1248/cpb.44.1591

  日期：——

  In a search for new inhibitors of platelet aggregation, certain coumarin-bearing α-methylene-γ-butyrolactones were synthesized and evaluated for inhibitory activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were efficiently synthesized from commercially available 7-hydroxycoumarin or its derivative. Among them, 7-[(2, 3, 4, 5-tetrahydro-4-methylene-5-oxo-2-phenyl-2-furanyl)methoxy]-2H-1-benzopyran-2-one (3d) showed the most potent inhibition of AA- and PAF- induced aggregation, with IC50 values of 3.65 and 16.36μM respectively.

  在寻找新的血小板聚集抑制剂的过程中，合成了某些含香豆素的α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估其对洗涤兔血小板中由凝血酶（Thr）、花生四烯酸（AA）、胶原（Col）和血小板激活因子（PAF）诱导的聚集的抑制活性。这些化合物是从商业可得的7-羟基香豆素或其衍生物高效合成的。在这些化合物中，7-[（2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯基-2-呋喃基）甲氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮（3d）显示出对AA和PAF诱导的聚集最强的抑制作用，其IC50值分别为3.65μM和16.36μM。
• 5'-Aminoalkyl-4'-alkylpsoralens
  申请人：Elder Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04370344A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  The invention relates to 5'-aminoalkyl-4'-alkylpsoralens, having essentially no erythematic photosensitizing activity but at the same time having substantial DNA-binding photosensitizing activity, making them of especial interest from the standpoint of suntanning and psoriasis treatment, characteristics which are unpredictable when the compounds are compared with psoralens of similar but different structure.

  这项发明涉及5'-氨基烷基-4'-烷基香豆素，其基本上没有红斑光敏活性，但同时具有显著的DNA结合光敏活性，使其在晒黑和牛皮癣治疗方面具有特别的兴趣。这些特性在与类似但结构不同的香豆素相比较时是不可预测的。
• A Fluorescence-Based Assay for Baeyer-Villiger Monooxygenases, Hydroxylases and Lactonases
  作者：Renaud Sicard、Lu S. Chen、Anita J. Marsaioli、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/adsc.200505040

  日期：2005.6

  2-coumaryloxy ketones using meta-chloroperbenzoic acid proceeded regioselectively to the corresponding acyloxyalkyl derivatives of umbelliferone and nitrophenol. These chiral lactones underwent a fluorogenic and chromogenic reaction upon hydrolysis by esterases, in particular pig liver esterase. Enantioselectivity of the ester hydrolysis reaction was determined by chiral-phase analysis of the unreacted lactones

  伞形酮和硝基苯酚与氯丙酮，3-氯丁酮，2-氯环戊酮和2-氯环己酮烷基化，得到相应的2-香豆芳氧基和2-硝基苯氧基酮。2-香豆基甲氧基酮用作荧光底物，使用微量滴定板检测高通量微生物培养物中的拜尔-维利格单加氧酶活性。产生Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）的微生物将2-香豆基甲氧基酮氧化，释放伞形酮作为荧光信号。底物也通过微生物单加氧酶（Trichosporon cutaneum）进行了生物转化。使用间氯过苯甲酸的化学拜耳-维利格化学氧化2-香豆素氧基酮在区域上选择性地转化为伞形酮和硝基苯酚的相应酰氧基烷基衍生物。这些手性内酯在被酯酶，特别是猪肝酯酶水解时发生发荧光和发色反应。酯水解反应的对映选择性通过未反应的内酯的手性相分析来确定。