tert-butyl nona-1,8-dien-5-ylcarbamate | 1160105-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl nona-1,8-dien-5-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(3-butenyl)-4-pentenyl]carbamate；tert-butyl N-nona-1,8-dien-5-ylcarbamate
• CAS: 1160105-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: MZJOUNNOCUSRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl nona-1,8-dien-5-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5R)/(3S,5S)-diethyl 2,2'-(hexahydro-1H-pyrrolizin-3,5-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  双向合成作为面向多样性合成的工具：生物碱支架的合成。

  摘要：

  双向合成代表了快速制备简单起始材料及其随后转化为复杂分子结构的理想策略。因此，它被认为是面向多样性的合成的一种使能技术。在此，我们详细介绍了我们将双向合成与面向多样性的合成相结合的工作，特别是多环生物碱支架的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.95
• 作为产物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl nona-1,8-dien-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双向合成作为面向多样性合成的工具：生物碱支架的合成。

  摘要：

  双向合成代表了快速制备简单起始材料及其随后转化为复杂分子结构的理想策略。因此，它被认为是面向多样性的合成的一种使能技术。在此，我们详细介绍了我们将双向合成与面向多样性的合成相结合的工作，特别是多环生物碱支架的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.95

文献信息

• Combining two-directional synthesis and tandem reactions: new access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B
  作者：Jean-Chistophe Legeay、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b900451c

  日期：——

  Two new tandem reactions for the synthesis of 3,5-disubstituted pyrrolizidines and the first total synthesis of alkaloidcis-223B (in 7 steps and 43% overall yield), involving a double cross metathesis and double Michael addition as key steps, are presented.

  提出了两种新的串联反应用于合成3,5-二取代吡咯烷并且首次实现了生物碱cis-223B的全合成（经历7步，总体产率为43%），其中包含双交叉烯烃复分解和双迈克尔加成作为关键步骤。
• Diversity-oriented synthesis of bicyclic and tricyclic alkaloids
  作者：Mónica Díaz-Gavilán、Warren R. J. D. Galloway、Kieron M. G. O’Connell、James T. Hodkingson、David R. Spring

  DOI：10.1039/b917965h

  日期：——

  A diversity-oriented synthesis involving a cascade sequence, taking linear aminoalkenes to polycyclic scaffolds reminiscent of natural alkaloids, is presented.

  本文介绍了一种以多样性为导向的综合方法，涉及级联序列，将线性氨基烯烃转化为类似于天然生物碱的多环骨架。
• Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol2029383

  日期：2011.12.2

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.
• Pd(0)-Catalyzed Alkene Oxy- and Aminoalkynylation with Aliphatic Bromoacetylenes
  作者：Stefano Nicolai、Raha Sedigh-Zadeh、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/jo400254q

  日期：2013.4.19

  Tetrahydrofurans and pyrrolidines are among the most important heterocycles found in bioactive compounds. Cyclization-functionalization domino reactions of alcohols or amines onto olefins,constitute one of the most efficient methods to access them. In this context oxy- and aminoalkynylation are especially important reactions because of the numerous transformations possible with the triple bond of acetylenes yet these methods have been limited to the use of silyl protected acetylenes. Herein we report the first palladium-catalyzed oxy- and aminoalkynylation using aliphatic bromoalkynes which proceeded with high diastereoselectivity and functional group tolerance. A one-pot hydrogenation of the triple bond gave then access to alkyl-substituted tetrahydrofurans and pyrroldines. Finally a detailed study of the side products formed during the reaction gave a first insight into the reaction mechanism.
• Two-directional synthesis as a tool for diversity-oriented synthesis: Synthesis of alkaloid scaffolds
  作者：Kieron M G O’Connell、Monica Díaz-Gavilán、Warren R J D Galloway、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.8.95

  日期：——

  Two-directional synthesis represents an ideal strategy for the rapid elaboration of simple starting materials and their subsequent transformation into complex molecular architectures. As such, it is becoming recognised as an enabling technology for diversity-oriented synthesis. Herein, we provide a thorough account of our work combining two-directional synthesis with diversity-oriented synthesis, with particular

  双向合成代表了快速制备简单起始材料及其随后转化为复杂分子结构的理想策略。因此，它被认为是面向多样性的合成的一种使能技术。在此，我们详细介绍了我们将双向合成与面向多样性的合成相结合的工作，特别是多环生物碱支架的合成。