2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone | 862201-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone；Acetic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-(3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 862201-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₁₁
• 分子量: 438.388
• InChiKey: OHLZMWIDRXDQHP-RMMWZPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到5-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的（C -β-d-吡喃葡萄糖基）-氢醌区域异构体：合成，酶学评价及其与糖原磷酸化酶的结合

  摘要：

  的电卤化Ç - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基）-1,4-二甲氧基苯（1区域选择性地得到产品的卤化）对位位置到d -glucosyl部分（8，9）被脱乙酰化为3（氯化物）和16（溴化物）。为了制备间位异构体，用CAN有效地氧化1以提供C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）1,4-苯醌2，在MeOH或H中2 O-THF含有很少当量的AcCl，加入盐酸后主要生成间位（相对于糖部分而言）氯化氢醌衍生物5和18，后者被脱乙酰基化为4。脱乙酰化的元（4，5）或对位（3，16）halohydroquinones评价为通过动力学和X-射线晶体学糖原磷酸化酶（GP，对于在高葡萄糖浓度肝糖原分解的抑制的分子靶标）的抑制剂。这些化合物相对于α- d是GPb的竞争性抑制剂-葡萄糖-1-磷酸。所测量的IC 50值（μM）[169.9±10.0（3），95（4），39

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.024
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E

  摘要：

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.125

文献信息

• In the Search of Glycogen Phosphorylase Inhibitors: Synthesis of C-D-Glycopyranosylbenzo(hydro)quinones – Inhibition of and Binding to Glycogen Phosphorylase in the Crystal
  作者：Li He、Yun Zhi Zhang、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen、Jean-Pierre Praly、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda Kosmopoulou、Demetres D. Leonidas、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1002/ejoc.200600548

  日期：2007.2

  23 were found to be competitive inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase b (GPb), with respect to the substrate α-D-glucose-1-phosphate, with Ki values of 1.3 and 0.9 mM, respectively, whereas C-β-D-glucosylhydroquinone 17 was not effective up to a concentration of 8 mM. In order to elucidate the structural basis of inhibition, we determined the crystal structures of 19 and 23 in complex

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定
• C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E
  作者：Jean-Pierre Praly、Li He、Bing Bing Qin、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.125

  日期：2005.10

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halogen-substituted (C-β-d-glucopyranosyl)-hydroquinone regioisomers: Synthesis, enzymatic evaluation and their binding to glycogen phosphorylase
  作者：Kyra-Melinda Alexacou、Yun Zhi Zhang、Jean-Pierre Praly、Spyros E. Zographos、Evangelia D. Chrysina、Nikos G. Oikonomakos、Demetres D. Leonidas

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.024

  日期：2011.9

  (4, 5) or para (3, 16) halohydroquinones were evaluated as inhibitors of glycogen phosphorylase (GP, a molecular target for inhibition of hepatic glycogenolysis under high glucose concentrations) by kinetics and X-ray crystallography. These compounds are competitive inhibitors of GPb with respect to α-d-glucose-1-phosphate. The measured IC50 values (μM) [169.9 ± 10.0 (3), 95 (4), 39.8 ± 0.3 (5) 136

  的电卤化Ç - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基）-1,4-二甲氧基苯（1区域选择性地得到产品的卤化）对位位置到d -glucosyl部分（8，9）被脱乙酰化为3（氯化物）和16（溴化物）。为了制备间位异构体，用CAN有效地氧化1以提供C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）1,4-苯醌2，在MeOH或H中2 O-THF含有很少当量的AcCl，加入盐酸后主要生成间位（相对于糖部分而言）氯化氢醌衍生物5和18，后者被脱乙酰基化为4。脱乙酰化的元（4，5）或对位（3，16）halohydroquinones评价为通过动力学和X-射线晶体学糖原磷酸化酶（GP，对于在高葡萄糖浓度肝糖原分解的抑制的分子靶标）的抑制剂。这些化合物相对于α- d是GPb的竞争性抑制剂-葡萄糖-1-磷酸。所测量的IC 50值（μM）[169.9±10.0（3），95（4），39