3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: YSECVRWSKRIOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methylsulfonylindole 、 3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-(2-bromo-1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3促进的2-卤代吲哚环化：可螺合成吡咯并吲哚-chromeno [2,3-b]吲哚和Spirooxindole-chromeno [3,2-b]吲哚。

  摘要：

  在C2带有离去基团的亲电子吲哚经历C3-区域选择性脱芳香性氢芳基氧基化和随后的1,2-叔烷基迁移/芳香化。这是由C3亲核加成反应形成的螺环吲哚烯中间体的第一个开环迁移。各种螺-oxindole-chromeno [3,2-b] / [2,3-b]吲哚已成功合成（产率高达98％）。该反应的特征是叔烷基从吲哚C3位到C2位的立体选择性开环迁移（CC / CO），为构建新型多环吲哚骨架提供了独特的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03300
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯酚 在 乙基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到3-Hydroxy-3-(2-hydroxy-phenyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity and regioselectivity of magnesium phenolates towards isatins: One-step synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)-3-hydroxyindolones

  摘要：

  A variety of aryloxymagnesium bromides react with isatins under extremely mild conditions to provide 3-(2-hydroxyaryl)-3-hydroxyindolones in good yield. The main features of this protocol consist of exceptionally selective ortho-C-alkylation of the ambident phenolate anion and the lack of diarylated products. Moreover, aryloxymagnesium bromides derived from meta-substituted phenols react with isatins exclusively at the sterically less hindered ortho-position of the phenol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00741-2