tert-butyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate | 208036-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
• CAS: 208036-02-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: AQJZHXKULQUIGK-HNEWHRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43.8%的产率得到tert-butyl (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-7-iodo-D-ribo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的碳水化合物衍生的ω-卤代-α，β-不饱和酯的转化的化学选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00191-4
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的碳水化合物衍生的ω-卤代-α，β-不饱和酯的转化的化学选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00191-4

文献信息

• Studies on the chemoselectivity and diastereoselectivity of samarium(II) iodide mediated transformations of carbohydrate derived ω-halo-α,β-unsaturated esters
  作者：Sharon M. Bennett、Raphinos Kouya Biboutou、Zhihong Zhou、Robert Pion

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00191-4

  日期：1998.5

  Some carbohydrate derived ω-bromo- and ω-iodo- α,β- unsaturated esters were reduced with SmI2 under a variety of conditions. The chemoselectivity varies dramatically with the choice of solvent system, the identity of halogen atom, the type of ester used, the geometry of the double bond, and the oxygenation pattern of the substrate. The stereoselectivity of the SmI2 mediated reactions is also influenced

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。