(Z)-1-bromo-2-iodo-1-octene | 1258403-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-2-iodo-1-octene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-iodooct-1-ene
• CAS: 1258403-34-7
• 化学式: C₈H₁₄BrI
• 分子量: 317.008
• InChiKey: HBBBMXXXEDPSNR-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-iodo-1-octene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到hexadeca-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of 1,3-Diynes and Ynamides from 2-Bromo-1-iodoalkenes

  摘要：

  Diynes and ynamides are important products in chemical synthesis. An efficient palladium-catalyzed homocoupling reaction of 2-bromo-1-iodoalkenes to give 1,3-diynes has been developed. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in moderate to excellent yields. Moreover, ynamides were synthesized from 2-bromo-1-iodoalkenes and carbamates, and it is noteworthy that this reaction is catalyzed by nanoparticulate copper(I) oxide to give ynamides in high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378652
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以97%的产率得到(Z)-1-bromo-2-iodo-1-octene
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 / PPh 3 / H 2 O进行炔烃的便捷加氢碘化及其在Pd催化的交叉偶联反应中通过碘代烯烃一锅法合成三取代烯烃的应用

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的诸如I 2，PPh 3和H 2 O的试剂对炔烃进行加氢碘化的方法。这扩展到使用Pd催化的交叉偶联和相关方法（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联，Sonogashira交叉偶联反应和Mizoroki-Heck反应）通过碘代烯烃从炔烃一锅合成三取代烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.039

文献信息

• Highly efficient two-step synthesis of (Z)-2-halo-1-iodoalkenes from terminal alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Huanfeng Jiang、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1039/c0cc02156c

  日期：——

  The easily accessible haloalkynes can be converted to (Z)-2-halo-1-iodoalkenes in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. The method shows good functional group compatibility. The resulting products could find broad applications.

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。