7-(2-溴苯基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮 | 823787-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(2-溴苯基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮
• 英文名称: 7-(2-bromophenyl)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-8-one
• 英文别名: 7-(2-Bromophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；7-(2-bromophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 823787-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: BIPGDPGUCRSESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-溴苯基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-phenyl-1,2,4,9-tetrahydrocarbazol-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联烯基和芳基C-N键的形成：级联N-环化成1-官能化吲哚的途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461598
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 邻碘溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到7-(2-溴苯基)-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型碱促进分子内环化方法用于合成苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132815

文献信息

• Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b917839b

  日期：——

  Exposure of a series of α-(o-haloaryl)-substituted ketones to palladium-catalyzed carbonylation conditions leads to the formation of the corresponding isocoumarins. Balloon pressure of CO is sufficient to achieve high yielding reactions, and both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. The utility of the method is illustrated by a short synthesis of the natural product thunberginol A.

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• Palladium-catalysed intramolecular enolate O-arylation and thio-enolate S-arylation: synthesis of benzo[b]furans and benzo[b]thiophenes
  作者：Michael C. Willis、Dawn Taylor、Adam T. Gillmore

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.004

  日期：2006.12

  Enolates derived from alpha-(ortho-haloaryl)-substituted ketones undergo palladium-catalysed C-O bond formation to deliver benzofuran products in good yield. A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects the key bond formation to deliver a variety of substituted products from both cyclic and acyclic precursors. The analogous thio-ketones undergo C-S bond formation using identical reaction conditions and are converted to benzothiophene products. A cascade sequence that produces the required a-aryl ketones in situ has also been developed, although the substrate scope is more restricted. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Arylation of Enolates:  Application to Benzo[<i>b</i>]furan Synthesis
  作者：Michael C. Willis、Dawn Taylor、Adam T. Gillmore

  DOI：10.1021/ol047993g

  日期：2004.12.1

  A catalyst generated from Pd-2(dba)(3) and the ligand DPEphos effects intramolecular C-O bond formation between enolates and aryl halides in the conversion of 1-(2-haloaryl)ketones directly into the corresponding benzofurans. Both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. Thio ketones can also be employed allowing the preparation of the corresponding benzothiophenes.
• Palladium-Catalyzed Tandem Alkenyl and Aryl C?N Bond Formation: A Cascade N-Annulation Route to 1-Functionalized Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/anie.200461598

  日期：2005.1.7