2-hexyl-1-tosyl-1H-indole | 1392414-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: N-Ts-2-n-hexylindole；2-hexyl-1-(p-toluenesulfonyl)indole；2-Hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole；2-hexyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1392414-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: AJFMYPPAOQPCEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(oct-1-ynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-hexyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过金催化邻乙炔基苯胺的分子间氧化，灵活，实用地合成3-氧吲哚。

  摘要：

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc03565h

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• “Quick and click” assembly of functionalised indole rings via metal-promoted cyclative tandem reactions
  作者：Francesca Capitta、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c4ra12000k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of a variety of decorated indoles using a three-component tandem metal-catalysed process is described.

  描述了一种高效且方便的合成多种修饰吲哚的方法，该方法使用了三组分串联金属催化过程。
• Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization
  作者：Masahito Yamagishi、Ken Nishigai、Azusa Ishii、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe

  DOI：10.1002/anie.201201024

  日期：2012.6.25

  Bromine as a double agent: The bromine atom in 1‐bromo‐1‐alkynes works as an electron‐withdrawing group to effect the nucleophilic addition of sulfonamides. It again plays a pivotal role in the palladium‐catalyzed cyclization of the resultant (Z)‐2‐(sulfonylamino)‐1‐bromoalkenes into nitrogen heterocycles (see scheme).

  溴作为双试剂：1溴1炔烃中的溴原子用作吸电子基团，实现磺酰胺的亲核加成。它在钯催化环化生成的（Z）-2-（磺酰氨基）-1-溴代烯烃成氮杂环的过程中再次起着关键作用（参见方案）。
• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• Direct CH amination for indole synthesis from N-Ts-2-Styrylaniline derivatives catalyzed by copper salt
  作者：Di Chen、Han-Jie Mo、Ding-Ben Chen、Jian-Guo Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.020

  日期：2015.8

  A direct C-H amination reaction of N-Ts-2-Styrylaniline derivatives to realize the synthesis of indole derivatives was developed in the presence of copper salt. A variety of N-Ts-2-Styrylaniline derivatives were transformed into the corresponding indole products in good to excellent yield under mild conditions with the oxidation of potassium persulfate. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.