2-[(4-chloro-2-fluorophenoxy)acetoxy](furan-2-yl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one | 1395103-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chloro-2-fluorophenoxy)acetoxy](furan-2-yl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
• 英文别名: [(5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-(furan-2-yl)methyl] 2-(4-chloro-2-fluorophenoxy)acetate；[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-(furan-2-yl)methyl] 2-(4-chloro-2-fluorophenoxy)acetate
• CAS: 1395103-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClFO₇P
• 分子量: 432.77
• InChiKey: VETGEFDBHXRBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-[(4-chloro-2-fluorophenoxy)acetoxy](furan-2-yl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含氟的2-（取代苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of 2-(substituted phenoxyacetoxy)alkyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one containing fluorine
  作者：Wei Wang、Hong-Wu He、Na Zuo、Xin Zhang、Ji-Sheng Lin、Wei Chen、Hao Peng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.020

  日期：2012.10

  fluorine-containing group as X or Y on benzene ring had a very important effect on herbicidal activity. Compound 5l 2-[(2-chloro-4-fluorophenoxy)acetoxy](methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one showed notable herbicidal activity, with 100% inhibition against A. theophrasti and A. retroflexus; and compound 5m 2-(3-trifluoromethylphenoxyacetoxy)(methyl)methyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  设计并合成了一系列新颖的2-（取代的苯氧基乙酰氧基）烷基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-含氟5a-n和无氟5o-q。生物测定的结果表明，在出苗后以150 g ai / ha的剂量处理时，某些目标化合物对Ab麻，芥菜，retro菜和梨形斑草具有优异的除草活性。可以发现苯环上含氟基团X或Y的类型和位置对除草活性有非常重要的影响。化合物5l2-[（（2-氯-4-氟代苯氧基）乙酰氧基]（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦烷-2-酮具有显着的除草活性，对百里香曲霉和拟南芥具有100％的抑制作用。逆行鞭毛; 和化合物5米2-（3- trifluoromethylphenoxyacetoxy）（甲基）甲基-5,5-二甲基-1,3,2- dioxaphosphinan -2-酮与抗100％抑制A.苘甚至在75克剂量ai / ha的。进一步的作物选择性测试表明，化合物5g 2-（
• SUBSTITUTED PHENOXYETHYL (ISOPROPYL) ACYLOXYALKYL PHOSPHONATE COMPRISING PHOSPHORUSHETEROCYCLIC RING AND HAVING HERBICIDAL ACTIVITY, AND PREPARATION THEREFOR
  申请人：CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY

  公开号：US20140171644A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A substituted phenoxyethyl(isopropyl)acyloxyalkyl phosphonate having phosphorusheterocyclic ring and having herbicidal activity, with a general formula of I, wherein R represents 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-one-2-yl, or 1-oxo-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan-4-yl, or 1-sulfo-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo 2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan-4-yl; R 1 represents H, C1-C4 alkyl, phenyl, furyl, pyridyl, or phenyl substituted with methyl, methoxyl, nitro or chloro; R 2 represents H, methyl, and methyl only if R in the general formula I is 1-sulfo-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2,2,2]octan-4-yl as phosphorusheterocyclic ring; X and Y represent H, halogen, C1-C4 alkyl or trifluoromethyl, and X and Y are the same or different. The compounds according to the present invention may be used as active component of dicotyledonous broadleaf weed herbicides.
• US9029542B2
  申请人：——

  公开号：US9029542B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• Herbicidal activity and application cyclic of phosphonates
  作者：H. W. He、W. Wang、H. Peng、X. S. Tan

  DOI：10.1080/10426507.2018.1540490

  日期：2019.5.27

  (clacyfos) was found to be an effective inhibitor against dicotyledons PHDc and exhibited excellent herbicidal activity in our previous work. According to our study on the alkylphosphonates Io, both R1 and R2 groups in the structural unit of phosphorus-containing played a very important role in herbicidal activity. Therefore, a series of 2-[1-(substituted phenoxycarboxy)alkyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one

  摘要 在烷基膦酸酯 Io 中，O,O-二甲基 1-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)乙基膦酸酯 (clacyfos) 被发现是一种有效的双子叶植物 PHDc 抑制剂，并在我们之前的工作中表现出优异的除草活性。根据我们对烷基膦酸酯Io的研究，含磷结构单元中的R1和R2基团在除草活性中起着非常重要的作用。因此，通过烷基膦酸酯Io的改性，得到了一系列含氟的2-[1-(取代苯氧基羧基)烷基]-5,5-二甲基-1,3,2-二氧代膦烷-2-one。生物测定结果表明，以CH3为R，2-Cl,4-F为Yn的环状膦酸酯II-6表现出良好的除草活性。其除草活性，杂草控制谱，在温室和大田中进一步评估了作物和杂草之间的选择性。图形概要