(Z)-2-(1-bromooct-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1351458-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-bromooct-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(Z)-1-bromooct-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1351458-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₆BBrO₂
• 分子量: 317.074
• InChiKey: TXDVTOXOZGNWOZ-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-bromooct-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (5E,7E)-tetradeca-5,7-dien-7-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(1-bromooct-1-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-炔烃硼氢化-串联 Negishi-Suzuki 偶联或有机硼酸盐迁移插入协议，高度 (>/=98%) 立体和区域选择性三取代烯烃合成具有广泛的适用性。

  摘要：

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100420

文献信息

• Highly (≥98%) Stereo- and Regioselective Trisubstituted Alkene Synthesis of Wide Applicability via 1-Halo-1-alkyne Hydro- boration-Tandem Negishi-Suzuki Coupling or Organoborate Migratory Insertion
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Honghua Rao、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.201100420

  日期：2011.11

  synthetic utility of the present methodology has been demonstrated in the highly selective synthesis of side chain (4) of scyphostatin in 28% yield over nine steps in the longest linear sequence from allyl alcohol. Thus, this new tandem protocol has been emerged as the most widely applicable and highly selective route to trisubstituted alkenes including those that are otherwise difficult to prepare.

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。