tert-butyl 2,5-dimethylhepta-2,3,6-trienoate | 1254335-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dimethylhepta-2,3,6-trienoate
• CAS: 1254335-64-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: HQYDTZNAGHKZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dimethylhepta-2,3,6-trienoate 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到5-(but-3-en-2-yl)-3-methyl-4-(phenylethynyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联环氧化-脲基甲酸酯的氧化炔基化

  摘要：

  金（I）催化的级联环化-氧化交叉偶联工艺已被用于直接从脲基酸酯和各种末端炔烃制备β-炔基-γ-丁烯内酯。在最初的金催化的C-O键形成脲酸酯环化之后，已经提出了一种基于Au I / Au III氧化还原循环的机理，其中Selectfluor用作外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol102061k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 2,5-dimethylhepta-2,3,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联环氧化-脲基甲酸酯的氧化炔基化

  摘要：

  金（I）催化的级联环化-氧化交叉偶联工艺已被用于直接从脲基酸酯和各种末端炔烃制备β-炔基-γ-丁烯内酯。在最初的金催化的C-O键形成脲酸酯环化之后，已经提出了一种基于Au I / Au III氧化还原循环的机理，其中Selectfluor用作外部氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol102061k

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Cyclization−Oxidative Alkynylation of Allenoates
  作者：Matthew N. Hopkinson、Jonathan E. Ross、Guy T. Giuffredi、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol102061k

  日期：2010.11.5

  A gold(I)-catalyzed cascade cyclization−oxidative cross-coupling process has been applied to prepare β-alkynyl-γ-butenolides directly from allenoates and various terminal alkynes. Following an initial gold-catalyzed C−O bond forming allenoate cyclization, a mechanism based on a AuI/AuIII redox cycle has been proposed with Selectfluor acting as the external oxidant.

  金（I）催化的级联环化-氧化交叉偶联工艺已被用于直接从脲基酸酯和各种末端炔烃制备β-炔基-γ-丁烯内酯。在最初的金催化的C-O键形成脲酸酯环化之后，已经提出了一种基于Au I / Au III氧化还原循环的机理，其中Selectfluor用作外部氧化剂。