5,5’,6,6’-tetramethoxyindigo | 190328-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5’,6,6’-tetramethoxyindigo
• 英文别名: 5,5',6,6'-tetraMeO-indigo；2-(5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-5,6-dimethoxy-1H-indol-3-one
• CAS: 190328-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: LCTBYTKJTOSMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’,6,6’-tetramethoxyindigo 在 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靛蓝衍生物还原态激发态的表征

  摘要：

  在溶液中获得了几种靛蓝衍生物（包括靛蓝和Tyrian Purple）的无色（还原）形式的无色（还原）形式的电子光谱和光物理性质的综合表征。表征涉及吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光量子产率的定量测量， ϕ F（0.46-0.04），系统间交叉， ϕ T（0.013-0.034），内部转化， ϕ IC和相应的寿命。取代的位置和程度促进了所研究的无色衍生物显示的光谱和光物理性质的差异。该φ ˚F该值比先前从相应的酮形式获得的值高约两个数量级。同样，与酮形式的行为相反，S 1 ~~ T 1系统间穿越是激发态失活通道的有效途径。这些发现加强了这样一个事实，与内部转化主导激发态失活的酮靛蓝和无色靛蓝（及其衍生物）相反，激发态失活涉及内部转化，三重态形成和荧光之间的竞争。对甘油中一种化合物的时间分辨研究表明存在光异构化过程。

  DOI：

  10.1002/cphc.201000082
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 sodium dithionite 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5’,6,6’-tetramethoxyindigo
  参考文献：
  名称：

  Examples of xylochemistry: colorants and polymers

  摘要：

  用木材为原料的两类日常化学产品代表——靛蓝染料和聚酰胺的合成，即所谓的木基化学品，被描述了。

  DOI：

  10.1039/c7gc01244f

文献信息

• An investigation of the allylation cascade reactions of substituted indigos
  作者：Matthew J. Perry、Anthony C. Willis、John B. Bremner、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/d3ra00481c

  日期：——

  formed via a Claisen rearrangement of the respective spiroindolinepyridoindolones 18-21. Additionally, the isolation of diallylbiindolone 16, oxazinobiindole 30 and N,N'-diallyl-3,3'-bis(allyloxy)biindole 31 each represented novel polyheterocyclic derivatives, providing intriguing new mechanistic insights, reaction pathways and in the case of 30 the first common heterocyclic skeletal outcome shared in

  在对靛蓝级联反应探索的延续中，合成了一系列 -OMe、-Ph、-Br 和 -NO2 取代的靛蓝 1a-i，以探测电子对烯丙基化级联反应结果的影响。当靛蓝 1a-i 在存在碱的情况下与烯丙基溴反应时，在每种情况下都获得了螺二氢萘并吡啶并吲哚酮 17-25 (36-75%) 作为主要产物，这标志着相对于先前报道的未取代靛蓝的结果发生了变化。在富电子衍生物 (-OMe, -Ph) 中，还分离出了 C-烯丙基螺吲哚啉吡啶并吲哚酮 26-29 (3-11%)，这很可能是通过相应螺吲哚啉吡啶并吲哚酮 18-21 的克莱森重排形成的。此外，二烯丙基双吲哚酮 16、恶嗪并二吲哚 30 和 N,N'-diallyl-3,3' 的分离
• Lenz, Andreas; Schmidt, Christoph; Lehmann, Annette, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 4, p. 474 - 484
  作者：Lenz, Andreas、Schmidt, Christoph、Lehmann, Annette、Wagner, Barbara、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Examples of xylochemistry: colorants and polymers
  作者：Jonas Kühlborn、Ann-Kathrin Danner、Holger Frey、Rishab Iyer、Anthony J. Arduengo、Till Opatz

  DOI：10.1039/c7gc01244f

  日期：——

  The syntheses of indigo dyes and polyamides as representatives of two classes of everyday chemical products based on wood-based starting materials, the so-called xylochemicals, are described.

  用木材为原料的两类日常化学产品代表——靛蓝染料和聚酰胺的合成，即所谓的木基化学品，被描述了。
• Characterization of the Excited States of Indigo Derivatives in their Reduced Forms
  作者：Raquel Rondão、J. Sérgio Seixas de Melo、Gundula Voss

  DOI：10.1002/cphc.201000082

  日期：2010.4.16

  A comprehensive characterization of the electronic spectral and photophysical properties of the leuco (reduced) form of several indigo derivatives, including indigo and Tyrian Purple, with di‐, tetra‐, and hexa‐substitution, was obtained in solution. The characterization involves absorption, fluorescence, and triplet–triplet absorption spectra, together with quantitative measurements of quantum yields

  在溶液中获得了几种靛蓝衍生物（包括靛蓝和Tyrian Purple）的无色（还原）形式的无色（还原）形式的电子光谱和光物理性质的综合表征。表征涉及吸收，荧光和三重态-三重态吸收光谱，以及荧光量子产率的定量测量， ϕ F（0.46-0.04），系统间交叉， ϕ T（0.013-0.034），内部转化， ϕ IC和相应的寿命。取代的位置和程度促进了所研究的无色衍生物显示的光谱和光物理性质的差异。该φ ˚F该值比先前从相应的酮形式获得的值高约两个数量级。同样，与酮形式的行为相反，S 1 ~~ T 1系统间穿越是激发态失活通道的有效途径。这些发现加强了这样一个事实，与内部转化主导激发态失活的酮靛蓝和无色靛蓝（及其衍生物）相反，激发态失活涉及内部转化，三重态形成和荧光之间的竞争。对甘油中一种化合物的时间分辨研究表明存在光异构化过程。