(1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1R,2S,3S,4R)-4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenylcyclohexane-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: VDLSNXQRYWSHGB-YYAJDYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amirthaganesan; Sabapathy Mohan; Murugavel, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 6, p. 1004 - 1013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-4-Hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸乙酯与芳族醛的新型串联反应：高功能化环己酮的产物和立体选择性形成

  摘要：

  在吡咯烷存在下乙酰乙酸乙酯与芳族醛的五组分串联反应得到t（3），t（5）-二芳基-t（4）-[（（E））-3-芳基-2-丙烯酰基] -r（2）乙氧基羰基环己酮可以选择性地通过串联的Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应-通过烯胺-脱乙氧基羰基化反应-Michael加成反应序列进行立体选择性高收率。在DBU存在下相同的反应物导致t（3）-芳基-r（2），c（4）-双乙氧基羰基-c（5）-羟基-t的形成（5）-甲基环己酮可通过串联的Knoevenagel缩合反应-Michael加成反应-醛醇缩合反应序列获得优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.068

文献信息

• Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies of Some N(2)-Substituted Tetrahydroindazoles
  作者：Shanmugasundaram Amirthaganesan、Gopalakrishnan Aridoss、Keun-Soo Park、Kwon-Taek Lim、Yeon-Tae Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1135

  日期：2010.5.20

  carried out for the synthesized compounds along with a series of N(2)-pyridyl tetrahydroindazoles. 1 The results of the in vitro antimicrobial screening studies revealed that compounds 13, 16 against Staphylococcus aureus, 11 against Escherichia coli, 10-12, 16 against Pseudomonas aeruginosa and 12 against Klebsiella pneumoniae recorded almost two-fold better activity compared to the standard drug used.

  通过环状β酮酯合成了一系列N(2)-苯并噻唑基取代的四氢吲唑。发现最佳反应条件为酸性甲苯，并描述了较高酸度对原位取代肼的影响。合成的化合物已作为单一异构体获得，并通过使用 1D 和 2D NMR 光谱报告进行表征。对合成的化合物以及一系列 N(2)-吡啶基四氢吲唑进行了抗菌筛选。1 体外抗菌筛选研究的结果表明，化合物 13、16 对金黄色葡萄球菌、11 对大肠杆菌、10-12、16 对铜绿假单胞菌和 12 对肺炎克雷伯菌的活性几乎是标准药物的两倍用过的。
• Investigation of condensation products of aldehydes with acetoacetic ester catalyzed by organic bases: absolute configuration determination by X-ray crystallography and tautomeric equilibria studies by NMR spectroscopy
  作者：Chao-yue Chen、Jin-song Hu、Kai-yun Xie、Hui Liu、Xiao-mei Zhang

  DOI：10.1007/s11164-014-1700-z

  日期：2015.8

  them. Furthermore, keto–enol tautomeric equilibriums of β -keto esters 3a – e have also been investigated using NMR spectroscopy. The results indicated that β -keto esters 3a – e exist as a mixture of keto and enol isomers in chloroform solutions when giving sufficient time at room temperature. The equilibriums were on the side of the keto tautomer with the ratio [enol]/[keto] ranging from 0.11 to 0.66

  通过单晶X射线衍射明确地确定了由甲胺或哌啶催化的醛与乙酰乙酸酯的两个缩合产物 3a 和 3b 。比较了他们相互补充的固态X射线晶体学观察和溶液相中曾经报道的NMR分析，以深入研究多取代的 β- 酮酯 的可靠几何或构象信息 3a – e ，他们之间观察到良好的协议。此外， β- 酮酸酯 3a - e的 酮-烯醇互变异构平衡 还使用NMR光谱法进行了研究。结果表明，在室温下放置足够的时间时， β- 酮酸酯 3a - e 以酮和烯醇异构体的混合物形式存在于氯仿溶液中。平衡在酮互变异构体一侧，比率[烯醇] / [酮]为0.11至0.66。
• Synthesis and NMR spectral study of somet(3)-aryl-r(2),c(4)-bisethoxycarbonyl-t(5)-hydroxy-c(5)-methylcyclohexanones
  作者：K. Pandiarajan、R. T. Sabapathy Mohan、R. Gomathi、G. Muthukumaran

  DOI：10.1002/mrc.1568

  日期：2005.5

  Six t(3)‐aryl‐r(2),c(4)‐bisethoxycarbonyl‐t(5)‐hydroxy‐c(5)‐methylcyclohexanones (6–11) were synthesized by condensing ArCHO (Ar = Ph, p‐O2NC6H4, p‐CH3OC6H4, p‐ClC6H4, m‐O2NC6H4 and m‐C6H5O6H4) with ethyl acetoacetate in the presence of methylamine and their 1H and 13C NMR spectra were recorded. 1H–1H COSY and NOESY spectra were recorded for 6 and 7 and also HSQC and HMBC spectra for 6 and 8. Elemental

  六个 t(3)-芳基-r(2),c(4)-双乙氧基羰基-t(5)-羟基-c(5)-甲基环己酮 (6-11) 通过缩合 ArCHO (Ar = Ph, p- O2NC6H4、p-CH3OC6H4、p-ClC6H4、m-O2NC6H4 和 m-C6H5O6H4）与乙酰乙酸乙酯在甲胺存在下，并记录了它们的 1H 和 13C NMR 谱。6 和 7 的 1H–1H COZY 和 NOESY 光谱以及 6 和 8 的 HSQC 和 HMBC 光谱都被记录下来。对所有化合物进行了元素分析。记录了 8 的质谱。所有分析数据都与建议的分子式一致。NMR 光谱数据分析表明，这些化合物主要采用椅子构象，羟基占据轴向取向，所有其他取代基占据赤道取向。