3-acetyl-6-chloro-2-methyl-chromen-4-one | 71354-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-6-chloro-2-methyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Acetyl-6-chlor-2-methyl-chromen-4-on；3-acetyl-6-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one；3-acetyl-6-chloro-2-methylchromen-4-one
• CAS: 71354-54-6
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: AIHPRUSTMMUAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-chloro-2-methyl-chromen-4-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-Bromoacetyl-6-chloro-2-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, R.P.; Rastogi, M.K.; Khanna, Rekha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 390 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氯-2-羟基苯基)-1,3-丁二酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以75%的产率得到3-acetyl-6-chloro-2-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃。第41部分。2-（2-二甲基氨基乙烯基）-1-苯并吡喃-4-酮与各种亲二烯体的反应

  摘要：

  二烯胺1与N-苯基马来酰亚胺和色酮14以及15通过最初的[4 + 2]环加成反应分别产生黄酮酮10和18。最初对色酮14和16的迈克尔加成反应以及乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）分别触发了氧杂酮19、4-氮杂蒽酮26和富马酸酯49的形成。二烯胺1–3与亲电子乙炔的初始[2 + 2]环加合物始终会经历进一步的转化。因此，具有DMAD的1，二苯甲酰基乙炔和丙酸乙酯（EP）最终分别产生黄酮酮33、34和37，后者与黄酮43混合。烯胺2，可环化为黄酮酮11，产生33和35的DMAD，以及37和37带EP的44。3与DMAD的反应仅得到36。

  DOI：

  10.1039/a903145f

文献信息

• Wittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 179
  作者：Wittig

  DOI：——

  日期：——
• Garg, C. P.; Sharma, Vinay Prabha; Kapoor, R. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1197 - 1200
  作者：Garg, C. P.、Sharma, Vinay Prabha、Kapoor, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• GURAV V. M.; JAGWANI U. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 3, 325-326
  作者：GURAV V. M.、 JAGWANI U. K.

  DOI：——

  日期：——
• GARG C. P.; SHARMA VINAYPRABHA; KAPOOR R. P., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 11, 1197-1200
  作者：GARG C. P.、 SHARMA VINAYPRABHA、 KAPOOR R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Kapoor, R.P.; Rastogi, M.K.; Khanna, Rekha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 390 - 392
  作者：Kapoor, R.P.、Rastogi, M.K.、Khanna, Rekha、Garg, C.P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图