1,2,4-Tris(phenylethinyl)-3,5,6-triphenyl-benzol | 35286-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,2,4-Tris(phenylethinyl)-3,5,6-triphenyl-benzol
• 英文别名: 1,2,5-Triphenyl-3,4,6-tri(phenylethynyl)benzene；1,2,4-triphenyl-3,5,6-tris(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 35286-95-4
• 化学式: C₄₈H₃₀
• 分子量: 606.766
• InChiKey: RRLZRQKPSGMOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 在 mer,cis-[tris(trimethylphosphine)trimethylsilylethynyl-2,5-bis(phenylethynyl)-3,4-bis(phenyl)rhodacyclopenta-2,4-diene] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 504.0h， 以33%的产率得到1,2,4-Tris(phenylethinyl)-3,5,6-triphenyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（芳基乙炔基）rhodacyclopent戊二烯的区域特异性形成和异常光学性质：一类新的发光有机金属化合物。

  摘要：

  通过一个罕见的1,4-（对-R-苯基）-1,3-丁二炔（RH，Me，OMe， SME，NME 2，CF 3，CO 2 Me中，CN，NO 2，-CC-（p -C 6 H ^ 4  nHex中2），-CC （p -C 6 H ^ 4  CO 2 10月的））在[RHX（PME 3）4 ]（1）（X =-CC 森达3（一），-CC-（p -C 6 H ^ 4  NME 2）（b），-CC  CC （p -C 6 H ^ 4  NPH 2）（ç）或 CC  { p -C 6 H ^ 4 -CC （p -C 6 H ^ 4 -N（C 6 H ^ 13）2）} ...（d）或Me（Ë）），仅给出2,5-双（芳基乙炔基）异构体。通过与HCl醚化物反应，在赤道面上带有甲基配体的铑环戊二烯（化合物1e）已被转化为它们的氯类似物。由此获得的铑环在固态下对空气和水分稳定

  DOI：

  10.1002/chem.201304068

文献信息

• Chemoselective Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization of (Un)Symmetrical 1,3-Butadiynes for the Synthesis of 1,2,4-Regioisomers
  作者：Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01281

  日期：2019.6.7

  The cobalt(I)-catalyzed cyclotrimerization of (un)symmetrical 1,4-disubstituted 1,3-butadiynes is presented. In the case of unsymmetrical 1,3-butadiynes, this reaction can generate eight 1,2,4-substituted and four 1,3,5-substituted isomers. A single 1,2,4-substituted isomer was formed in excellent yields (up to 99%) and exclusive regioselectivities (>99:1) when symmetrical or a 1,3-butadiyne with an

  提出了钴（I）催化的（非）对称的1，4-二取代的1，3-丁二炔的环三聚。在不对称的1，3-丁二炔的情况下，该反应可以产生8个1,2,4-取代的和4个1,3,5-取代的异构体。当对称或带有芳基或烷基取代基和三甲基甲硅烷基的1,3-丁二炔形成单一的1,2,4-取代的异构体时，产率极高（最高99％），排他区域选择性高（> 99：1）。应用。合成了接受多种官能团的大量产物。
• Rhodium-catalyzed electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-butadiynes toward hexasubstituted arenes
  作者：Mu-Jia Luo、Gui-Fen Lv、Jing-Hao Qin、Chong-Hui Xu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d3gc02831c

  日期：——

  attractive method for the construction of diverse organic frameworks because it obviates the use of chemical redox reagents. Herein, we report an elegant rhodium-catalyzed electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-butadiynes for the regioselective synthesis of structurally diverse hexasubstituted arenes in an undivided cell. This methodology features excellent regioselectivity, good functional

  电化学过渡金属催化被认为是构建多种有机骨架的一种合成上有吸引力的方法，因为它避免了化学氧化还原试剂的使用。在此，我们报道了一种优雅的铑催化电化学[2 + 2 + 2] 1,3-丁二炔环三聚反应，用于在未分割的电池中区域选择性合成结构多样的六取代芳烃。该方法具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和高原子经济性。机理研究表明，五元C-Rh金属环物种的形成至关重要，它将依次经历连续的配位、迁移插入和还原消除以提供所需的芳烃。
• Ni⁰-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization of 1,3-Diynes: An Expeditious Synthesis of Hexasubstituted Alkynyl Benzenes
  作者：Rajesh Chakrabortty、Suman Ghosh、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03863

  日期：2024.2.2

  In the present work, we demonstrate a regioselective [2 + 2 + 2] cyclotrimerization of 1,3-diynes catalyzed by Ni0 to provide hexasubstituted benzenes (HSBs). HSBs have significant applications as functional materials and pharmaceuticals. The present protocol exhibited remarkable versatility, transforming 1,3-diynes with diverse alkyl, aryl, and heterocyclic groups to the corresponding HSBs. With the

  在目前的工作中，我们展示了Ni 0催化的1,3-二炔的区域选择性[2 + 2 + 2]环三聚反应以提供六取代苯（HSB）。 HSB 作为功能材料和药物具有重要的应用。本方案表现出显着的多功能性，可将具有不同烷基、芳基和杂环基团的 1,3-二炔转化为相应的 HSB。借助控制实验和密度泛函理论（DFT），阐明了反应机理和区域选择性的起源。
• Huebel,W.; Merenyi,R., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 930 - 943
  作者：Huebel,W.、Merenyi,R.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrosilylierung von symmetrisch disubstituierten Alkinen und Butadiinen mit L2Ni(0)-Butadiin-Komplexen [L  Ph3P, (o-Tol-O)3P] als Katalysatoren
  作者：A. Tillack、S. Pulst、W. Baumann、H. Baudisch、K. Kortus、U. Rosenthal

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06734-4

  日期：1997.4

  The hydrosilatation of Pr-n-C=C-Pr-n, Ph-C=C-Ph, Me3Si-C=C-SiMe3, Ph-C=C-C=C-Ph, Bu-t-C=C-C=C-Bu-t and Me3Si-C=C-C=C-SiMe3 with Ph2SiH2, PhMe2SiH and Et3SiH in the presence of L2Ni(0)-butadiyne catalysts [L = Ph3P, (o-Tol-O)(3)P] has been studied. In all cases the hydrosilylation proceeds via a cis-addition of the silanes. The disubstituted alkynes (Pr-n-C=C-Pr-n, Ph-C=C-Ph) give hydrosilylated ethene, butadiene and hexatriene derivatives as well as non-hydrosilylated benzene derivatives. In the case of Me3Si-C=C-SiMe3 no reaction was observed. The hydrosilylation of disubstituted butadiynes proceeds stepwise to give at first the 1,2-adducts. In dependence on the butadiynes either a 1,4-addition (Bu-t-C=C-C=C-Bu-t, Me3Si-C=C-C=C-SiMe3) to the corresponding allene derivatives (11, 13, 15) or a 3,4-addition (Ph-C=C-C=C-Ph) to the 1,3-butadiene 19 takes place subsequently. The reaction products were characterized by mass spectrometry, IR and NMR spectroscopy.