2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-<1,3,4>thiadiazolo<3,2-c>quinazoline | 87880-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-<1,3,4>thiadiazolo<3,2-c>quinazoline
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-1,3,4-thiadiazolo<3,2-c>quinazoline；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-c]quinazoline
• CAS: 87880-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: DPIJRIOXZDWIKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-<1,3,4>thiadiazolo<3,2-c>quinazoline 在 sodium 、 丁胺氢碘酸盐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-butylamino-6,7-dimethoxy-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Lempert-Sreter, Magda; Lempert, Karoly; Moeller, Joergen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1143 - 1152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-<1,3,4>thiadiazolo<3,2-c>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷的杂芳族氨基酰胺酸盐。部25 ñ - （喹唑啉-3- 1-10）酰胺化物。部12的合成ñ - （6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉3 1-10）ethoxythioformamidate和2-（3,4-二甲氧基苯基）-8,9-二甲氧基-5-甲基-10B ħ - [ 1,3,4]-噻二唑[3,2- c ]喹唑啉，N-（6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉-3-io）-3,4-二甲氧基（硫代苯甲酰胺）的环异构体

  摘要：

  N-（6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉-3-io）乙氧基硫代甲酰胺酸酯（7a）的合成从硫代酰基hydr（5a）开始，通过乙酰氨基硫代酰基hydr（6a）的环化而进行。合成相关的硫代苯甲酰胺（7b）的类似尝试失败了，而是提供了所需产物[1,3,4]噻二唑[3,2- c ]的环状形式]喹唑啉（12b）。与硫酰hydr（5a）和（6a）相反，在研究的条件下，相关的硫代苯甲酰hydr（5b）和（6b）显示为它们的环状异构体，分别为噻二唑啉（8b）和（9b）。（9b）的环化提供了噻二唑并喹唑啉（12b）。该环状形式（12b）的存在以及喹唑啉酮（硫代氨基甲酸酯）（7b）的二聚体（17）的缺失与相关的喹唑啉碘酸盐（1）的情况形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/p19830002011

文献信息

• LEMPERT-SRETER, M.;LEMPERT, K.;MOLLER, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2011-2015
  作者：LEMPERT-SRETER, M.、LEMPERT, K.、MOLLER, J.

  DOI：——

  日期：——
• Lempert-Sreter, Magda; Lempert, Karoly; Moeller, Joergen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1143 - 1152
  作者：Lempert-Sreter, Magda、Lempert, Karoly、Moeller, Joergen

  DOI：——

  日期：——
• Electron deficient heteroaromatic ammonioamidates. Part 25. N-(Quinazolin-3-io)amidates. Part 12. The synthesis of n-(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-3-io)ethoxythioformamidate and of 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-8,9-dimethoxy-5-methyl-10bH-[1,3,4]-thiadiazolo [3,2-c] quinazoline, the ring isomer of N-(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-3-io)-3,4-dimethoxy(thiobenzamidate)
  作者：Magda Lempert–Sréter、Károly Lempert、Jørgen Møller

  DOI：10.1039/p19830002011

  日期：——

  The synthesis of N-(6,7-dimethoxy-2-methylquinazolin-3-io)ethoxythioformamidate (7a) has been carried out starting with the thioacylhydrazone (5a)via cyclization of the acetylamino thioacylhydrazone (6a). An analogous attempt to synthesize the related thiobenzamidate (7b) failed and furnished instead the cyclic form of the desired product, the [1,3,4] thiadiazolo [3,2-c] quinazoline (12b). In contrast

  N-（6,7-二甲氧基-2-甲基喹唑啉-3-io）乙氧基硫代甲酰胺酸酯（7a）的合成从硫代酰基hydr（5a）开始，通过乙酰氨基硫代酰基hydr（6a）的环化而进行。合成相关的硫代苯甲酰胺（7b）的类似尝试失败了，而是提供了所需产物[1,3,4]噻二唑[3,2- c ]的环状形式]喹唑啉（12b）。与硫酰hydr（5a）和（6a）相反，在研究的条件下，相关的硫代苯甲酰hydr（5b）和（6b）显示为它们的环状异构体，分别为噻二唑啉（8b）和（9b）。（9b）的环化提供了噻二唑并喹唑啉（12b）。该环状形式（12b）的存在以及喹唑啉酮（硫代氨基甲酸酯）（7b）的二聚体（17）的缺失与相关的喹唑啉碘酸盐（1）的情况形成鲜明对比。