2,5-diphenyl-1-propylpyrrole | 127839-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1-propylpyrrole
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-1-propylpyrrole
• CAS: 127839-52-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: KKMFOKYGVZJEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1-propylpyrrole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到2,2',5,5'-tetraphenyl-1,1'-di-n-propyl-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,5-三取代吡咯的氧化均偶联合成 3,3'-双吡咯的直接方法

  摘要：

  开发了一种在 FeCl3 存在下，在混合溶剂中，通过 1,2,5-三取代吡咯的氧化 C-H 均偶联有效和直接合成 3,3'-联吡咯的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.130253
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 氧气 、 二甲基亚砜 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-diphenyl-1-propylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  芳基化呋喃，吡咯和噻吩的通用方法

  摘要：

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.025

文献信息

• A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua、Jianhua Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.025

  日期：2014.11

  A general and practical synthetic method for aryl-substituted five-membered heterocycles has been developed. In the presence of KOH (30%), 1,4-diaryl-1,3-butadiynes undergo the cyclocondensation reaction with water, primary amines, and Na2S·9H2O in DMSO at 80 °C to afford 2,5-diarylfurans, 1,2,5-trisubstituted pyrroles, and 2,5-diarylthiophenes in good to high yields. Further studies have disclosed

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。
• Straightforward Approach to Synthesize 3,3′-Bipyrroles by Oxidative Homocoupling of 1,2,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Tao Yin、Ruimao Hua

  DOI：10.1246/cl.130253

  日期：2013.8.5

  A method is developed for efficient and straightforward synthesis of 3,3′-bipyrroles by oxidative C–H homocoupling of 1,2,5-trisubstituted pyrroles in the presence of FeCl3 in a mixture solvents of...

  开发了一种在 FeCl3 存在下，在混合溶剂中，通过 1,2,5-三取代吡咯的氧化 C-H 均偶联有效和直接合成 3,3'-联吡咯的方法。