3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine | 1171892-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pyridine；3-(1-methylpyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
• CAS: 1171892-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₀BN₃O₂
• 分子量: 285.154
• InChiKey: HFZIZUJPOHOYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 、 4-chloro-2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,8]naphthyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-[5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-3-yl]-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETARYL-[1,8]NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTARYL-[1,8]NAPHTYRIDINE

  摘要：

  新型杂环-[1,8]萘啶衍生物的化学式（I），其中R1、R2、W1、W3、W5和W6的含义如权利要求书中所述，是ATP消耗蛋白的抑制剂，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  WO2011095196A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hetaryl-[1,8]naphthyridine derivatives

  摘要：

  新型杂芳基-[1,8]萘啶衍生物的化学式（I），其中R1、R2、W1、W3、W5和W6的含义如权利要求书中所述，是ATP消耗蛋白的抑制剂，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20120295902A1

文献信息

• Stepwise Evolution of Fragment Hits against MAPK Interacting Kinases 1 and 2
  作者：Jacek Kwiatkowski、Boping Liu、Shermaine Pang、Nur Huda Binte Ahmad、Gang Wang、Anders Poulsen、Haiyan Yang、Yong Rui Poh、Doris Hui Ying Tee、Esther Ong、Priya Retna、Nurul Dinie、Perlyn Kwek、John Liang Kuan Wee、Vithya Manoharan、Choon Bing Low、Peck Gee Seah、Vishal Pendharkar、Kanda Sangthongpitag、Joma Joy、Nithya Baburajendran、Anna Elisabet Jansson、Kassoum Nacro、Jeffrey Hill、Thomas H. Keller、Alvin W. Hung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01582

  日期：2020.1.23

  Dysregulation of translation initiation factor 4E (eIF4E) activity occurs in various cancers. Mitogen-activated protein kinase (MAPK) interacting kinases 1 and 2 (MNK1 and MNK2) play a fundamental role in activation of eIF4E. Structure-activity relationship-driven expansion of a fragment hit led to discovery of dual MNK1 and MNK2 inhibitors based on a novel pyridine-benzamide scaffold. The compounds possess promising in vitro and in vivo pharmacokinetic profiles and show potent on target inhibition of eIF4E phosphorylation in cells.
• Discovery of a brain-permeable bromodomain and extra terminal domain (BET) inhibitor with selectivity for BD1 for the treatment of multiple sclerosis
  作者：Xuetao Chen、Tingting Wu、Zhiyan Du、Wenjing Kang、Rujun Xu、Fanying Meng、Chihong Liu、Yali Chen、Qichao Bao、Jingkang Shen、Qidong You、Danyan Cao、Zhengyu Jiang、Xiaoke Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116080

  日期：2024.2