3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5-chloropyridine | 136888-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5-chloropyridine
• 英文别名: diethyl 2-(3-amino-5-chloropyridin-2-yl)propanedioate
• CAS: 136888-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 286.715
• InChiKey: ZKJIEWLZGUTFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5-chloropyridine 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成取代氮杂吲哚并制备氮杂-tenidap类似物

  摘要：

  概述了在芳香核上带有取代基的一组八个氮杂吲哚的制备。这些化合物是制备抗炎性羟吲哚替尼达的氮杂类似物所需要的。使用了两种合成方法，第一种包括向2-氯-3-硝基吡啶衍生物中添加丙二酸酯，然后进行硝基还原和一锅环化/水解/脱羧。第二种方法是利用硝基吡啶衍生物的替代性亲核取代（VNS）反应（随后进行硝基还原和一锅环化/水解），构成了一条新的途径来制造氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330213
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-3-硝基吡啶 在 镍 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成取代氮杂吲哚并制备氮杂-tenidap类似物

  摘要：

  概述了在芳香核上带有取代基的一组八个氮杂吲哚的制备。这些化合物是制备抗炎性羟吲哚替尼达的氮杂类似物所需要的。使用了两种合成方法，第一种包括向2-氯-3-硝基吡啶衍生物中添加丙二酸酯，然后进行硝基还原和一锅环化/水解/脱羧。第二种方法是利用硝基吡啶衍生物的替代性亲核取代（VNS）反应（随后进行硝基还原和一锅环化/水解），构成了一条新的途径来制造氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330213

文献信息

• Azaoxindole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05811432A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  This invention relates to novel 4-, 5-, 6-, and 7-azaoxindole derivatives. The compounds are anti-inflammatory and analgesic agents and inhibitors of one or more of prostaglandin H.sub.2 synthase, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. They are useful in the treatment of chronic inflammatory diseases, allergy, psoriasis, various bone diseases, and immune dysfunctions such as systemic lupus erythematosis.

  该发明涉及新型4-，5-，6-和7-氮杂氧化吲哚衍生物。这些化合物是抗炎和镇痛剂，同时也是一种或多种前列腺素H.sub.2合成酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。它们在治疗慢性炎症性疾病、过敏、银屑病、各种骨骼疾病以及免疫功能障碍如系统性红斑狼疮方面具有用途。
• US5811432A
  申请人：——

  公开号：US5811432A

  公开（公告）日：1998-09-22
• [EN] AZAOXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991009598A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) This invention relates to novel 4-, 5-, 6-, and 7-azaoxindole derivatives. The compounds are anti-inflammatory and analgesic agents and inhibitors of one or more of prostaglandin H2 synthase, 5-lipoxygenase and interleukin-1 biosynthesis. They are useful in the treatment of chronic inflammatory diseases, allergy, psoriasis, various bone diseases, and immune dysfunctions such as systemic lupus erythematosis.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de 4-, 5-, 6- et 7-azaoxindole. Les composés sont des agents anti-inflammatoires et analgésiques et inhibiteurs d'une ou plusieurs biosynthèses de prostaglandine H2 synthase, 5-lipoxygénase et interleucine-1. Ils sont utiles dans le traitement des maladies inflammatoires chroniques, des allergies, du psoriasis, de plusieurs maladies osseuses et des dysfonctionnements immunitaires comme l'érythématose lupus systémique.
• Synthesis of substituted azaoxindoles for the preparation of aza-tenidap analogs
  作者：Ralph R. Robinson、Kathleen M. Donahue、Paul S. Son、Steven D. Wagy

  DOI：10.1002/jhet.5570330213

  日期：1996.3

  on the aromatic nucleus is outlined. These compounds were required for the preparation of aza-analogs of the anti-inflammatory oxindole tenidap. Two methods of synthesis were used, the first involving the addition of malonate to 2-chloro-3-nitropyridine derivatives followed by nitro group reduction and one-pot cyclization/hydrolysis/decarboxylation. The second method, utilizing the vicarious nucleophilic

  概述了在芳香核上带有取代基的一组八个氮杂吲哚的制备。这些化合物是制备抗炎性羟吲哚替尼达的氮杂类似物所需要的。使用了两种合成方法，第一种包括向2-氯-3-硝基吡啶衍生物中添加丙二酸酯，然后进行硝基还原和一锅环化/水解/脱羧。第二种方法是利用硝基吡啶衍生物的替代性亲核取代（VNS）反应（随后进行硝基还原和一锅环化/水解），构成了一条新的途径来制造氮杂吲哚。