6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮 | 136888-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-1,3-dihydropyrrolo[3,2-B]pyridin-2-one
• CAS: 136888-12-5
• 化学式: C₇H₅ClN₂O
• 分子量: 168.583
• InChiKey: QKOHTVGXLOSROT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮 在 碳酸氢钠 、 溴 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到3,3,5-tribromo-6-chloro-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202580A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-溴-3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202528A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-2-bis(ethoxycarbonyl)methyl-5-chloropyridine 、 盐酸 在 碳酸氢钠 、 6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮 、 solid 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 4.0h， 以to yield an additional quantity of 6-chloro-4-azaoxindole (3.6 g)的产率得到6-氯4-氮杂-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Azaoxindole derivatives

  摘要：

  该发明涉及新型4-，5-，6-和7-氮杂氧化吲哚衍生物。这些化合物是抗炎和镇痛剂，同时也是一种或多种前列腺素H.sub.2合成酶、5-脂氧合酶和白细胞介素-1生物合成的抑制剂。它们在治疗慢性炎症性疾病、过敏、银屑病、各种骨骼疾病以及免疫功能障碍如系统性红斑狼疮方面具有用途。

  公开号：

  US05811432A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012015693A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Described herein are compounds of formula (I) :The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了化合物的结构式(I)：结构式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Substituted Heteroaryl Spiropyrrolidine MDM2 Antagonists
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20120046306A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  There are provided compounds of the general formula wherein A, B, V, W, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 , and R 4 , are as described herein and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了一般公式的化合物 其中A、B、V、W、R1、R2、R3、R3和R4如本文所述，并且其对映体和药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗癌药物。
• Synthesis of substituted azaoxindoles for the preparation of aza-tenidap analogs
  作者：Ralph R. Robinson、Kathleen M. Donahue、Paul S. Son、Steven D. Wagy

  DOI：10.1002/jhet.5570330213

  日期：1996.3

  on the aromatic nucleus is outlined. These compounds were required for the preparation of aza-analogs of the anti-inflammatory oxindole tenidap. Two methods of synthesis were used, the first involving the addition of malonate to 2-chloro-3-nitropyridine derivatives followed by nitro group reduction and one-pot cyclization/hydrolysis/decarboxylation. The second method, utilizing the vicarious nucleophilic

  概述了在芳香核上带有取代基的一组八个氮杂吲哚的制备。这些化合物是制备抗炎性羟吲哚替尼达的氮杂类似物所需要的。使用了两种合成方法，第一种包括向2-氯-3-硝基吡啶衍生物中添加丙二酸酯，然后进行硝基还原和一锅环化/水解/脱羧。第二种方法是利用硝基吡啶衍生物的替代性亲核取代（VNS）反应（随后进行硝基还原和一锅环化/水解），构成了一条新的途径来制造氮杂吲哚。
• Discovery of Potent and Orally Active p53-MDM2 Inhibitors RO5353 and RO2468 for Potential Clinical Development
  作者：Zhuming Zhang、Xin-Jie Chu、Jin-Jun Liu、Qingjie Ding、Jing Zhang、David Bartkovitz、Nan Jiang、Prabha Karnachi、Sung-Sau So、Christian Tovar、Zoran M. Filipovic、Brian Higgins、Kelli Glenn、Kathryn Packman、Lyubomir Vassilev、Bradford Graves

  DOI：10.1021/ml400359z

  日期：2014.2.13

  vivo pharmacological properties that this class of pyrrolidine-based inhibitors possesses. Given this richness and the critical need for a wide variety of chemical structures to ensure success in the clinic, research was expanded to evaluate additional derivatives. Here we report two new potent, selective, and orally active p53-MDM2 antagonists, RO5353 and RO2468, as follow-ups with promising potential

  开发小分子 MDM2 抑制剂来恢复功能失调的 p53 活性代表了一种新的癌症治疗方法。在之前的通讯中，公开了导致鉴定非咪唑啉 MDM2 抑制剂 RG7388 的努力，并揭示了此类基于吡咯烷的抑制剂具有的理想的体外和体内药理学特性。鉴于这种丰富性和对各种化学结构的迫切需求，以确保在临床上取得成功，研究扩展到评估其他衍生物。在这里，我们报告了两种新的强效、选择性和口服活性 p53-MDM2 拮抗剂 RO5353 和 RO2468，作为具有临床开发潜力的后续研究。
• SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160130226A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及有价值的药理特性的化合物，特别是AMPK的激活剂，因此在预防或治疗可以通过激活该受体来预防或治疗的某些疾病中有用。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。