4-nitrophenyl 2',4',6'-trichlorophenyl sulfide | 105456-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2',4',6'-trichlorophenyl sulfide
• 英文别名: 1,3,5-Trichloro-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene；1,3,5-trichloro-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 105456-68-6
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃NO₂S
• 分子量: 334.61
• InChiKey: TUORIRTUJQHBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2',4',6'-trichlorophenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 360.0h， 以82%的产率得到4-nitrophenyl 2',4',6'-trichlorophenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  砜对二氢蝶呤合酶抑制的定量结构活性分析。与磺胺酰胺的比较。

  摘要：

  测试了一组25个4'-，八个2'，4'-和五个2'，4'，6'-取代的4-氨基二苯砜对大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制活性。线性回归分析表明，酶抑制指数与砜的共同部分4-NH2-C6H4-SO2的电子结构的量子化学和光谱描述子相关性很好（上述描述子与酶的电子结构有关底物，对氨基苯甲酸酯）。因此，砜的生物活性可以与这些抑制剂和靶酶底物之间的电子结构相似性相关。由于先前已针对各种不同形式（酰胺，亚胺和阴离子）的磺胺类化合物获得了相似的结果，似乎有可能将抗菌砜和磺胺类化合物视为同类化学系列。根据目前的结果，抗代谢物的经典理论似乎具有定量和合理的理由。

  DOI：

  10.1021/jm00386a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯磺酰氯 在 盐酸 、 tin 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-nitrophenyl 2',4',6'-trichlorophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  砜对二氢蝶呤合酶抑制的定量结构活性分析。与磺胺酰胺的比较。

  摘要：

  测试了一组25个4'-，八个2'，4'-和五个2'，4'，6'-取代的4-氨基二苯砜对大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制活性。线性回归分析表明，酶抑制指数与砜的共同部分4-NH2-C6H4-SO2的电子结构的量子化学和光谱描述子相关性很好（上述描述子与酶的电子结构有关底物，对氨基苯甲酸酯）。因此，砜的生物活性可以与这些抑制剂和靶酶底物之间的电子结构相似性相关。由于先前已针对各种不同形式（酰胺，亚胺和阴离子）的磺胺类化合物获得了相似的结果，似乎有可能将抗菌砜和磺胺类化合物视为同类化学系列。根据目前的结果，抗代谢物的经典理论似乎具有定量和合理的理由。

  DOI：

  10.1021/jm00386a004

文献信息

• Quantitative structure-activity analysis in dihydropteroate synthase inhibition of sulfones. Comparison with sulfanilamides
  作者：Pier G. De Benedetti、Dario Iarossi、Cristina Menziani、Valeria Caiolfa、Chiara Frassineti、Carlo Cennamo

  DOI：10.1021/jm00386a004

  日期：1987.3

  A set of 25 4'-, eight 2',4'-, and five 2',4',6'-substituted 4-aminodiphenyl sulfones were tested for their inhibitory activity on dihydropteroate synthase of Escherichia coli. Linear regression analysis shows that enzymic inhibition indices correlate well with both quantum chemical and spectroscopic descriptors of the electronic structure of the common moiety 4-NH2-C6H4-SO2 of the sulfones (the above

  测试了一组25个4'-，八个2'，4'-和五个2'，4'，6'-取代的4-氨基二苯砜对大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制活性。线性回归分析表明，酶抑制指数与砜的共同部分4-NH2-C6H4-SO2的电子结构的量子化学和光谱描述子相关性很好（上述描述子与酶的电子结构有关底物，对氨基苯甲酸酯）。因此，砜的生物活性可以与这些抑制剂和靶酶底物之间的电子结构相似性相关。由于先前已针对各种不同形式（酰胺，亚胺和阴离子）的磺胺类化合物获得了相似的结果，似乎有可能将抗菌砜和磺胺类化合物视为同类化学系列。根据目前的结果，抗代谢物的经典理论似乎具有定量和合理的理由。