7-(3-溴苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 | 933054-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-(3-溴苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈
• 英文名称: 7-(3-bromophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 933054-30-9
• 化学式: C₁₃H₇BrN₄
• 分子量: 299.129
• InChiKey: YKKBPEKMOUHSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-207°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-溴苯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性Rh催化多氮多环吡唑并[1,5-a]嘧啶的不对称还原脱芳构化

  摘要：

  首次通过两种策略实现了7-取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶的高度对映选择性铑催化还原脱芳构化，得到手性4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物具有优异的对映选择性，高达 98% ee。该方法还为强效BTK抑制剂za​​nubrutinib的合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d3sc02086j

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZALEPLON<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION DE ZALEPLON
  申请人：KHAMAR BAKULESH MAFATLAL

  公开号：WO2006070244A2

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The present invention relates to a novel and commercially feasible process for the preparation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound Zaleplon, wherein a novel intermediate 7-(3­bromophenyl)-3,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile is coupled with acetamide to yield a N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]acetamide which on ethylation gives Zaleplon.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau processus commercialement réalisable de préparation de composé pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Zapelon, dans lequel un nouvel intermédiaire7-(3-bromophényl)-3,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile est couplé avec acétamide afin d'obtenir un N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phényl]acétamide qui lors de l'éthylation donne le Zapelon.