7-(3-硝基苯基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈 | 115930-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-(3-硝基苯基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈
• 英文名称: 7-(3-nitrophenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-(3-nitrophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 115930-99-9
• 化学式: C₁₃H₇N₅O₂
• mdl: MFCD04046145
• 分子量: 265.231
• InChiKey: ABJVPARPMLPWLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-硝基苯基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(5-Methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-7-(3-nitro-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazoles as bioisosteric transformations of carboxylic functionalities. Part I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90065-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 3-dimethylamino-1-(3-nitrophenyl)-prop-2-en-1-one 在 碳酸氢钠 、 水 、 乙腈 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 以gave the desired product, mp 244°-246° C.的产率得到7-(3-硝基苯基)-吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  4,5-dihydro and 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo(1,5-A)-pyrimidines

  摘要：

  具有以下结构式的新化合物：##STR1## 其中，- - - 可以表示C.sub.6和C.sub.7位置之间存在双键，Ia，或C.sub.6和C.sub.7位置之间不存在双键，Ib; R.sub.1选自氢、溴、氯、氨基、羧基、羧基烷氧基，其中烷氧基为（C.sub.1-C.sub.3）、氰基、--CO--CF.sub.3、COONa、##STR2## --CO--C(CH.sub.3).sub.3和##STR3##，其中X为氢、氰基、卤素和硝基；R.sub.2、R.sub.4和R.sub.5可以是氢和低碳基（C.sub.1-C.sub.3）；R.sub.3是氢、烷基（C.sub.1-C.sub.3）、##STR4## 其中R.sub.7和R.sub.8可以相同或不同，选自氢、卤素、烷基（C.sub.1-C.sub.3）、硝基、烷氧基（C.sub.1-C.sub.3）、三氟甲基、乙酰胺或N-烷基乙酰胺，其中烷基为（C.sub.1-C.sub.3），R.sub.3还可以从3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基的类中选择单价基团，其中所述的吡啶基团中的任一种均可选用烷基基团R.sub.9，其中烷基为（C.sub.1-C.sub.4），单价2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基的结构分别如下所示：##STR5## R.sub.6为氢或烷基-(C.sub.1-C.sub.3)；包含上述定义的化合物的药物组合物；在哺乳动物中使用上述化合物作为抗焦虑剂、降压剂或抗抑郁剂的方法；制备上述化合物的方法。

  公开号：

  US04847256A1

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种扎来普隆的制备方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112724150B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种扎来普隆的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明采用简单廉价的间硝基苯甲醛和三乙胺为原料，通过无过渡金属催化的一锅串联反应，高效高选择性构筑扎来普隆的核心骨架，从而规避异构体的产生，降低了副产物的生成，提高了目标产物的产率，降低了合成成本；后经过简单的硝基还原修饰，制备扎来普隆。整条路线简短，反应条件温和，操作简便，适合于工业化生产。
• Synthesis of deuterium-labeled zaleplon-d5 as an internal standard
  作者：Ajam C. Shaikh、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1484

  日期：2008.1

  Zaleplon is licensed for the short-term treatment of insomnia. Excessive usage causes side effects; hence, the drug is controlled. Identifying zaleplon in a drug abuser requires an isotope-labeled internal standard. This work presents a synthesis of stable isotope-labeled internal standard for zaleplon, zaleplon-d5, by a five-step synthetic sequence. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  扎来普隆是用于短期治疗失眠症的药物。过量使用会导致副作用，因此该药受到管制。识别吸毒者体内的扎来普隆需要同位素标记的内标。本研究通过五步合成序列，展示了稳定的同位素标记内标扎来普隆-d5的合成方法。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd。
• 一种茚地普隆中间体的制备方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN112939987B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一茚地普隆中间体的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明采用简单廉价的间硝基苯甲醛和三乙胺为原料，通过无过渡金属催化的一锅串联反应，高效高选择性构筑茚地普隆的核心骨架，从而规避异构体的产生，降低了副产物的生成，提高了目标产物的产率，降低了合成成本；后续经过简单的硝基还原修饰制备茚地普隆中间体。另外，所述制备茚地普隆中间体的反应条件温和，操作简便、适合于工业化生产。
• Microwave-assisted palladium mediated efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]quinazolines
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c4ra02865a

  日期：——

  for the synthesis of pyrazole fused heterocycles via the palladium-catalyzed solvent free reaction of β-halovinyl/aryl aldehydes and 3-aminopyrazoles/5-aminopyrazoles under microwave irradiation in good yields. This method is applicable for the efficient synthesis of a wide range of substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]quinazolines

  开发了一种高效的方法，用于在微波辐射下通过钯催化的β-卤化基/芳基醛与3-氨基吡唑/ 5-氨基吡唑的钯催化无溶剂反应合成吡唑稠合杂环。该方法适用于有效合成各种取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡唑并[3,4- b ]喹啉，吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[1,5-]。一]喹唑啉。合成的吡唑融合化合物中的四种显示出的体外细胞毒活性几乎与药物阿霉素对宫颈HeLa癌细胞系和前列腺DU 205癌细胞系相当。