4-amino-2,2-difluorobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,2-difluorobutanoic acid
• 英文别名: 4-Amino-2,2-Difluorobutyric Acid；4-Azaniumyl-2,2-difluorobutanoate
• 化学式: C₄H₇F₂NO₂
• mdl: MFCD01320703
• 分子量: 139.102
• InChiKey: IVOHCVBJBZUONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,2-difluorobutanoic acid 、 氯甲酸苄酯 生成 4-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-2,2-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HOSHI, HIDEAKI;ABURAKI, SHIMPEI;IMURA, SEIJI;YAMASAKI, TETSURO;NAITO, TAK+, J. ANTIBIOTICS., 43,(1990) N, C. 858-872

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2,2-difluorobutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到4-amino-2,2-difluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便的α，α-二氟链烷羧酸及其酯的制备方法。使用自由基反应将二氟亚甲基正式插入烷烃中

  摘要：

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01099-l

文献信息

• The discovery of 3-(N-alkyl)aminopropylphosphonic acids as potent S1P receptor agonists
  作者：Jeffrey J. Hale、George Doherty、Leslie Toth、Zhen Li、Sander G. Mills、Richard Hajdu、Carol Ann Keohane、Mark Rosenbach、James Milligan、Gan-Ju Shei、Gary Chrebet、James Bergstrom、Deborah Card、Hugh Rosen、Suzanne Mandala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.069

  日期：2004.7

  3-(N-Alkyl)aminopropylphosphonic acids are potent agonists of four of the five known sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor subtypes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.