N'-(4-bromo-benzoyl)-N,N-dimethyl-thiourea | 101871-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-bromo-benzoyl)-N,N-dimethyl-thiourea
• 英文别名: N'-(4-Brom-benzoyl)-N,N-dimethyl-thioharnstoff；4-bromo-N-(dimethylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 101871-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 287.18
• InChiKey: RHUJAHSVMBZCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-5-硝基-噻吩 、 N'-(4-bromo-benzoyl)-N,N-dimethyl-thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到4-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-5-(5-nitrothiophen-2-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Expanding the donor–acceptor toolbox with a minimal 5-(thiophen-2-yl)-1,3-thiazole core: transition metal-free synthesis and molecular design for HOMO–LUMO energy modulations

  摘要：

  基于最小的噻吩噻唑核心合成了D-A-D-A四元体，并通过改变末端D/A基团展示了设计系统中的HOMO-LUMO能量调制。

  DOI：

  10.1039/c6nj00418k
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 二甲胺 、 4-溴苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N'-(4-bromo-benzoyl)-N,N-dimethyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Expanding the donor–acceptor toolbox with a minimal 5-(thiophen-2-yl)-1,3-thiazole core: transition metal-free synthesis and molecular design for HOMO–LUMO energy modulations

  摘要：

  基于最小的噻吩噻唑核心合成了D-A-D-A四元体，并通过改变末端D/A基团展示了设计系统中的HOMO-LUMO能量调制。

  DOI：

  10.1039/c6nj00418k

文献信息

• Computational Design, Synthesis, and Structure Property Evaluation of 1,3-Thiazole-Based Color-Tunable Multi-heterocyclic Small Organic Fluorophores as Multifunctional Molecular Materials
  作者：Rakesh Radhakrishnan、K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02978

  日期：2018.4.6

  substituents as a multifunctional molecular materials’ platform. This de novo design offered unprecedented freedom to control strength and direction of charge transfer by varying donor–acceptor fragments. A 30-member fluorophore library built on thiazole-thiophene/furan core was accomplished using commercial reagents by a simple [4 + 1] synthesis. Structure–photophysical property studies revealed large Stokes

  探索建立在新型核上的发光有机材料的化学空间非常重要，因为它有潜力扩大先进功能材料的应用范围。具有治疗特性的小型有机荧光团可有助于治疗诊断。我们结合了计算和经典合成化学策略，对作为颜色可调荧光团核心的5-（杂-2-基）-1,3-噻唑进行了合理设计。借助DFT和TD-DFT，我们证明了多杂环系统建立在噻唑-het核上，在噻唑上具有三个固有的可调位点（C2，C4和C5），能够容纳一堆取代基多功能分子材料的平台。这种从头设计提供了前所未有的自由，可以通过改变供体-受体片段来控制强度和电荷转移方向。使用简单的[4 +1]合成方法，使用市售试剂可构建基于噻唑-噻吩/呋喃核的30人荧光团库。结构-光物理性质研究表明，在不同溶剂中斯托克斯频移大，正溶剂溶变色，酸致变色和颜色可调性良好，并已通过计算得到合理化。体外研究表明图1a对HL-60细胞系具有活性，表明扩展了治疗学核心的可能性。计算出的空穴重组能的较
• Expanding the donor–acceptor toolbox with a minimal 5-(thiophen-2-yl)-1,3-thiazole core: transition metal-free synthesis and molecular design for HOMO–LUMO energy modulations
  作者：Rakesh Radhakrishnan、Kumaran G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1039/c6nj00418k

  日期：——

  D–A–D–A tetrads based on a minimal thienylthiazole core are synthesized and HOMO–LUMO energy modulations in designer systems by varying terminal D/A groups demonstrated.

  基于最小的噻吩噻唑核心合成了D-A-D-A四元体，并通过改变末端D/A基团展示了设计系统中的HOMO-LUMO能量调制。