methyl punicate | 95497-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl punicate
• 英文别名: Methyl (9Z,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoate
• CAS: 95497-55-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: KOJYENXGDXRGDK-KDQYYBQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl punicate 以95%的产率得到(Z,E,Z)-9,11,13-十八碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备1-氯-（E，E）-1,3-二烯。在合成硬脂酸甲酯中的应用。

  摘要：

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81743-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl dec-9-ynoate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 diisoamyl borane 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl punicate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备1-氯-（E，E）-1,3-二烯。在合成硬脂酸甲酯中的应用。

  摘要：

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81743-3

文献信息

• Stereoselective preparation of 1-chloro-(E,E)-1,3-dienes. Application to the synthesis of methyl eleostearate.
  作者：Victorin Ratovelomanana、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81743-3

  日期：1984.1

  The nickel (or palladium) catalyzd reaction of alkenylalanes with (E)-di-chloroethylene affords 1-chloro-(E,E)-1,3-dienes under mild conditions. The syntheses of methyl α-eleostearate which is reported to be a feeding deterrent for the boll weevil on cotton, and one of its isomers, methyl punicate, are described.

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。