1-bromo-4-[2-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-[2-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-benzene
• 英文别名: (2-(4-Bromophenoxy)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane；2-(4-bromophenoxy)ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₂Si
• 分子量: 455.467
• InChiKey: FSPFATCQOPZSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 扁桃酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-bromo-4-[2-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]ethoxy]-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与乳酸衍生物的卤素键合提高芳香族溴化的反应性

  摘要：

  我们报告了一种使用乳酸衍生物作为卤素键受体与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 进行区域选择性芳族溴化的新方法。乳酸的几种结构类似物影响芳族溴化的效率，可能是通过路易斯酸/碱卤素键相互作用。芳族溴化的速率比较表明，通过能够进行卤素键合的催化添加剂可提高反应性。计算结果表明，路易斯碱性添加剂与 NBS 相互作用以增加溴在亲电转移之前的正电特性。开发了一种在室温下在水性条件下使用催化扁桃酸的优化程序，以促进具有完全区域选择性的各种芳烃底物上的芳香族溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00611