Diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylate | 1198173-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1198173-76-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: JRXPHBBPGLGVCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-methylbut-3-enoate 、 ethyl 2-diazo-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Diethyl 1-(4-methoxyphenyl)-3-methylcyclobut-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物对类胡萝卜素的区分：铜（I）催化的取代环戊烯酮的合成

  摘要：

  完美的执行：铜（I）以有序的方式催化多个过程。首先，它是能够变换基板2由异构化/环化，然后用其发生反应成铜（I）furylcarbene 1以产生cyclopropyldiazo衍生物，其经历铜（I）催化的，区域选择性环扩大到环丁烯3。

  DOI：

  10.1002/anie.200903902

文献信息

• Discrimination of Diazo Compounds Toward Carbenoids: Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Substituted Cyclobutenes
  作者：José Barluenga、Lorena Riesgo、Luis A. López、Eduardo Rubio、Miguel Tomás

  DOI：10.1002/anie.200903902

  日期：2009.9.28

  With perfect exe‐Cu‐tion: Copper(I) catalyzes several processes in an ordered manner. First it is able to transform substrate 2 into a copper(I) furylcarbene by isomerization/cyclization, which then reacts with 1 to produce a cyclopropyldiazo derivative, which undergoes copper(I)‐catalyzed, regioselective ring enlargement to cyclobutene 3.

  完美的执行：铜（I）以有序的方式催化多个过程。首先，它是能够变换基板2由异构化/环化，然后用其发生反应成铜（I）furylcarbene 1以产生cyclopropyldiazo衍生物，其经历铜（I）催化的，区域选择性环扩大到环丁烯3。