3(S)-t-Butyloxycarbonylamino-4-cyclohexyl-1,2(R,S)-dihydroxybutane | 104882-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)-t-Butyloxycarbonylamino-4-cyclohexyl-1,2(R,S)-dihydroxybutane
• 英文别名: (2S,3R)-N-Boc-2-amino-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutane；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 104882-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: XGUCBSFXNZLRIA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-t-Butyloxycarbonylamino-4-cyclohexyl-1,2(R,S)-dihydroxybutane 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S)-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexyl-1,2-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-cyclohexyl-2-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3(S)-t-Butyloxycarbonylamino-4-cyclohexyl-1,2(R,S)-dihydroxybutane
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法不对称合成二肽等排体的新方法

  摘要：

  通过由N -t-Boc-β-内酰胺4衍生的肟基6和甲酰恶唑啉13，已经开发出具有高对映体纯度的二肽等排体（例如，羟乙烯，二羟乙烯和羟乙胺等排体）的新型有效合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10677-3

文献信息

• Glaucoma treatment
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04927807A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  A method and a composition for treating or reducing and/or controlling intraocular pressure comprising administering an effective amount of a renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein A is a substituent; W is CO or CHOH and U is CH.sub.2 or NR.sub.2 wherein R.sub.2 is hydrogen or loweralkyl; with the proviso that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloalkyl, benzyl, (alpha, alpha)-dimethylbenzyl, 4-hydroxybenzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)methyl, phenethyl, 1-benzyloxyethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; R.sub.3 is loweralkyl, loweralkenyl, ((alkoxy)alkoxy)alkyl, carboxyalkyl, (thioalkoxy)alkyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl; and R.sub.4 is a substituted amino group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also disclosed are compositions, methods and kits for treating glaucoma or reducing and/or controlling intraocular pressure wherein the renin inhibiting compound is administered in combination with a beta-adrenergic antagonist, a steroidal antiinflammatory agent or an angiotensin converting enzyme inhibiting compound.

  一种用于治疗或减少和/或控制眼内压的方法和组合物，包括给予有效量的下式化合物的抑制肾素的化合物：##STR1## 其中A是取代基；W是CO或CHOH，U是CH.sub.2或NR.sub.2，其中R.sub.2是氢或较低烷基；但当W是CHOH时，则U为CH.sub.2；R.sub.1是较低烷基，环烷基，苄基，(α，α)-二甲基苄基，4-羟基苄基，4-甲氧基苄基，卤代苄基，(1-萘基)甲基，(2-萘基)甲基，(4-咪唑基)甲基，苯乙基，1-苄氧基乙基，苯氧基，噻吩氧基或苯胺基；R.sub.3是较低烷基，较低烯基，((烷氧基)烷氧基)烷基，羧基烷基，(硫代烷氧基)烷基，苄基或杂环戒取代甲基；R.sub.4是取代氨基；或其药学上可接受的盐或酯。还公开了用于治疗青光眼或减少和/或控制眼内压的组合物、方法和试剂盒，其中抑制肾素的化合物与β-肾上腺素受体拮抗剂、类固醇抗炎药或抑制血管紧张素转换酶的化合物结合给予。
• Peptidylaminodiols
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05032577A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  A renin inhibiting compound of the formula: ##STR1## wherein A is a substituent; W is C.dbd.O or CHOH; U is CH.sub.2 or NR.sub.2, provided that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloalkylmethyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)methyl, (alpha,alpha)-dimethylbenzyl, 1-benzyloxyethyl, phenethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; R.sub.2 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.3 is loweralkenyl, [(alkoxy)alkoxy]alkyl, (thioalkoxy)alkyl, lowerakenyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl; R.sub.4 is loweralkyl, cycloalkylmethyl or benzyl; R.sub.5 is vinyl, formyl, hydroxymethyl or hydrogen; R.sub.7 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.8 and R.sub.9 are independently selected from OH and NH.sub.2 ; and R.sub.6 is hydrogen, loweralkyl, vinyl or arylalkyl; provided that when R.sub.5 and R.sub.7 are both hydrogen and R.sub.8 and R.sub.9 are OH, the carbon bearing R.sub.5 is of the "R" configuration and the carbon bearing R.sub.6 is of the "S" configuration, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. Also disclosed are renin inhibiting compositions, a method of treating hypertension, methods of making the renin inhibiting compounds and intermediates useful in making the renin inhibiting compounds.

  一种肾素抑制化合物的公式为：##STR1## 其中A是取代基；W是C.dbd.O或CHOH；U是CH.sub.2或NR.sub.2，但当W为CHOH时，U为CH.sub.2；R.sub.1是较低的烷基，环烷基甲基，苄基，4-甲氧基苄基，卤苄基，(1-萘基)甲基，(2-萘基)甲基，(4-咪唑基)甲基，(α，α)-二甲基苄基，1-苄氧基乙基，苯乙基，苯氧基，硫代苯氧基或苯胺基；R.sub.2是氢或较低的烷基；R.sub.3是较低烯基，[(烷氧基)烷氧基]烷基，(硫代烷氧基)烷基，较低烯基，苄基或杂环戒指取代的甲基；R.sub.4是较低的烷基，环烷基甲基或苄基；R.sub.5是乙烯基，甲酰基，羟甲基或氢；R.sub.7是氢或较低的烷基；R.sub.8和R.sub.9分别选自OH和NH.sub.2；R.sub.6是氢，较低的烷基，乙烯基或芳基烷基；但当R.sub.5和R.sub.7都是氢且R.sub.8和R.sub.9是OH时，承载R.sub.5的碳为“R”构型，承载R.sub.6的碳为“S”构型，或其药用盐或酯。还公开了肾素抑制组合物，治疗高血压的方法，制备肾素抑制化合物的方法以及制备肾素抑制化合物中有用的中间体。
• .alpha.-aminoacyl .beta.-aminoacyl aminodiols as anti-hypertensive agents
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04931429A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  Compounds characterized generally as .alpha.-aminoacyl .beta.-aminoactyl aminodiols are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension.

  通常被描述为α-氨基酰β-氨基乙酰氨基二醇的化合物可用作治疗高血压的肾素抑制剂。
• Peptidyl .alpha.-aminoacyl aminodiol carbamates as anti-hypertensive
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04977141A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  Non-peptidyl compounds characterized generally as aminoacyl aminodiol carbamates are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension.

  非肽类化合物通常被描述为氨基酰基氨基二醇氨基甲酸酯，可用作肾素抑制剂治疗高血压。
• Alpha-aminoacyl beta-aminoacyl aminodiols as anti-hypertensive agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0310070A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Compounds characterized generally as a-aminoacyl β-aminoactyl aminodiols are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension.

  一般表征为 a-aminoacyl β-aminoactyl aminodiols 的化合物可用作治疗高血压的肾素抑制剂。