2,3-dinitro-1-(2,3-epoxypropoxy)-4-methylbenzene | 69053-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dinitro-1-(2,3-epoxypropoxy)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2,3-epoxypropoxy)-4-methyl-2,3-dinitrobenzene；2-[(4-Methyl-2,3-dinitrophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 69053-67-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₆
• 分子量: 254.199
• InChiKey: XQRIIZNTOKFIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dinitro-1-(2,3-epoxypropoxy)-4-methylbenzene 、 叔丁胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-tert-butylamino-2-hydroxy-propoxy)-7-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Benzimidazolinone compounds and therapeutic compositions

  摘要：

  式子为 ##STR1## 的2-苯并咪唑酮化合物，其中R为低碳基，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，为低直链或支链烷基，而R.sub.1和R.sub.2中的一个也可以是氢，或者R.sub.1和R.sub.2一起表示一个亚烷基基团，R.sub.3为氢或酰基，即烷酰基或芳香族羧酸基团；以及其药理学上可接受的盐；具有显著的β-受体阻滞作用，并且在心脏和循环疾病的治疗或预防中非常有用。

  公开号：

  US04367235A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二硝基-4-甲基苯酚 、 环氧氯丙烷 、 sodium hydroxide 以to give, in a yield of 78% of theory, 2,3-dinitro-1-(2,3-epoxypropoxy)-4-methylbenzene (m.p. 121°-123° C.)的产率得到2,3-dinitro-1-(2,3-epoxypropoxy)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2-Benzimidazolinone compounds and therapeutic compositions

  摘要：

  公式为##STR1##的2-苯并咪唑酮化合物，其中R为低碳基，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，为低直链或分支烷基，而R.sub.1和R.sub.2中的一个也可以是氢，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表一个烷基链，而R.sub.3为氢或酰基，即脂肪酰基或芳香族羧酸基；以及其药理学上可接受的盐；具有显著的β-受体阻滞作用，并在心脏和循环疾病的治疗或预防中非常有用。

  公开号：

  US04367235A1

文献信息

• Indazoloxypropanolamine derivatives and use in combating, and for the
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04479962A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  The present invention provides heteroaryloxypropanolamines and pharmaceutical compositions containing them, for combating, and for the prophylaxis of, cardiac and circulatory diseases. The heteroaryloxypropanolamines of the present invention are of the general formula: ##STR1## wherein A is a bi- or tricyclic heteroaromatic radical, which is optionally partly hydrogenated, X is a straight-chained or branched alkylene chain containing 2 to 6 carbon atoms, R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl or benzyl radicals, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5, which can be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl, benzyl, formyl, lower alkanoyl, cyano, hydroxymethyl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl radicals or the divalent substituents sulfur or oxygen and R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8, which can be the same or different, are hydrogen or halogen atoms, lower alkyl, nitro, amino, lower alkylthio or lower alkoxy radicals or R.sub.6 and R.sub.7 together represent an optionally unsaturated trimethylene chain; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了杂环氧基丙胺和含有它们的制药组合物，用于对抗和预防心脏和循环系统疾病。本发明的杂环氧基丙胺的一般式如下：##STR1##其中A是一个双环或三环杂芳基基团，可以选择部分氢化，X是一个含有2到6个碳原子的直链或支链烷基链，R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，是氢原子或低级烷基或苄基基团，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以相同或不同，是氢原子或低级烷基、苄基、甲酰基、低级烷酰基、氰基、羟甲基、低级烷氧羰基或氨基甲酰基基团或二价取代基硫或氧，R.sub.6、R.sub.7和R.sub.8可以相同或不同，是氢或卤素原子、低级烷基、硝基、氨基、低级烷硫基或低级烷氧基基团或R.sub.6和R.sub.7一起代表一个可选的不饱和三亚甲基链；以及其药理学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法，以及含有它们的制药组合物。
• 4-Hydroxy-2-benzimidazoline-thione compounds and pharmaceutical
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04215134A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Novel 4-hydroxy-2-benzimidazoline-thione compound of the formula: ##STR1## wherein R is lower alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, which can be the same or different, are hydrogen or lower straight-chained or branched alkyl or R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene; and R.sub.3 is a hydrogen atom or an acyl radical; and the pharmacologically acceptable salts thereof; have marked .beta.-receptor blocking action and are outstandingly useful in the treatment or prophylaxis of cardiac and circulatory diseases.

  化合物名称为4-羟基-2-苯并咪唑硫酮，分子式为：##STR1## 其中R为低碳基；R.sub.1和R.sub.2可以相同或不同，为氢或低直链或支链烷基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表着烷基；R.sub.3为氢原子或酰基基团；以及其药理学上可接受的盐。该化合物具有显著的β-受体阻滞作用，非常适用于心脏和循环系统疾病的治疗或预防。
• Heterocyclic oxypropanolamine compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04346093A1

  公开（公告）日：1982-08-24

  The present invention provides heterocyclic oxypropanol derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl, aralkyl or lower alkanoyl radical, R.sub.2 and R.sub.3, which can be the same or different, are hydrogen atoms or lower alkyl, hydroxyalkyl, alkoxycarbonyl or alkanoyloxyalkyl radicals or together represent an alkylene radical, R.sub.4 is a hydrogen atom or a lower alkanoyl radical or an aroyl radical, R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical or an aralkyl radical, R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.7 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a lower alkyl radical, Z is a valency bond, a methylene radical or an oxygen or sulphur atom, Ar is a carbocyclic aryl radical or a pyridyl radical, R.sub.8, R.sub.9 and R.sub.10, which can be the same or different, are hydrogen or halogen atoms, hydroxyl groups, lower alkanoyl radicals, lower alkyl radicals, lower alkenyl radicals, lower alkoxy radicals, aralkoxy radicals, allyloxy radicals, lower alkylthio radicals, aminocarbonyl radicals, aminosulphonyl radicals or lower alkanoylamino radicals or R.sub.8 and R.sub.9 together represent a lower alkylenedioxy radical or R.sub.7 and R.sub.8 together represent a --CH.sub.2 --O-- radical and A is --X.sub.1 --Y.sub.1, in which X.sub.1 is a methylene or --NR.sub.11 -- radical, R.sub.11 being a hydrogen atom or a lower alkyl radical, and Y.sub.1 is a methylene radical or .dbd.C.dbd.Q, Q being an oxygen or sulphur atom; or A is --X.sub.2 .dbd.Y.sub.2 --, in which X.sub.2 and Y.sub.2, which can be the same or different and signify nitrogen atoms or .dbd.C(R.sub.12)-- groups, R.sub.12 being a hydrogen atom or a lower alkyl or an alkoxycarbonyl radical, and when --X.sub.2 .dbd.Y.sub.2 -- represents a --CH.dbd.N-- group and R.sub.1 is an alkyl or aralkyl radical, because of the ability of indazole to tautomerise, this can also be localized on the nitrogen atom represented by Y.sub.2, with the proviso that Y.sub.1 or Y.sub.2 is joined to .dbd.N--R.sub.1 in general formula (I), and, when Q is an oxygen atom or --X.sub.2 .dbd.Y.sub.2 -- represents --CR.sub.12 .dbd.CR.sub.12 -- and Z is a valency bond or when --X.sub.1 --Y.sub.1 -- represents ##STR2## and Z is an oxygen atom or a valency bond, either the two symbols R.sub.2 and R.sub.3 do not simultaneously represent hydrogen atoms or R.sub.7 and R.sub.8 together must form a --CH.sub.2 --O-- radical; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them. Furthermore, the present invention is concerned with the use of these compounds for the treatment of cardiac and circulatory diseases.

  本发明提供了一般式为：##STR1## 的杂环氧丙醇衍生物，其中R.sub.1是氢原子或较低的烷基，芳烷基或较低的酰基基团，R.sub.2和R.sub.3可以相同也可以不同，是氢原子或较低的烷基，羟基烷基，烷氧羰基或烷酰氧烷基基团，或者一起表示为烷基基团，R.sub.4是氢原子或较低的烷酰基基团或芳酰基基团，R.sub.5是氢原子或较低的烷基基团或芳烷基基团，R.sub.6是氢原子或较低的烷基基团，R.sub.7是氢原子，羟基或较低的烷基基团，Z是价键，亚甲基基团或氧或硫原子，Ar是碳环芳基基团或吡啶基团，R.sub.8、R.sub.9和R.sub.10可以相同也可以不同，是氢或卤原子，羟基，较低的烷酰基基团，较低的烷基基团，较低的烯基基团，较低的烷氧基团，芳烷氧基团，烯丙氧基团，较低的烷硫基团，氨基羰基基团，氨基磺酰基基团或较低的烷酰氨基基团，或R.sub.8和R.sub.9一起表示较低的烷二氧基基团，或R.sub.7和R.sub.8一起表示--CH.sub.2--O--基团，A是--X.sub.1--Y.sub.1，其中X.sub.1是亚甲基或--NR.sub.11--基团，R.sub.11是氢原子或较低的烷基基团，Y.sub.1是亚甲基基团或.dbd.C.dbd.Q，Q是氧或硫原子；或A是--X.sub.2.dbd.Y.sub.2--，其中X.sub.2和Y.sub.2可以相同也可以不同，表示氮原子或.dbd.C(R.sub.12)--基团，R.sub.12是氢原子或较低的烷基或烷氧羰基基团，当--X.sub.2.dbd.Y.sub.2--表示--CH.dbd.N--基团且R.sub.1是烷基或芳烷基基团时，由于吲唑类化合物的互变异构性，这也可以定位在Y.sub.2表示的氮原子上，前提是Y.sub.1或Y.sub.2与一般式(I)中.dbd.N--R.sub.1结合，当Q是氧原子或--X.sub.2.dbd.Y.sub.2--表示--CR.sub.12.dbd.CR.sub.12--且Z是价键或当--X.sub.1--Y.sub.1--表示##STR2## 且Z是氧原子或价键时，两个符号R.sub.2和R.sub.3不能同时表示氢原子或R.sub.7和R.sub.8一起必须形成--CH.sub.2--O--基团；以及其药理学上可接受的盐。本发明还提供了制备这些化合物的方法和含有它们的制药组合物。此外，本发明涉及使用这些化合物治疗心脏和循环疾病。
• 4-Hydroxy-2-Benzimidazolinon-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0000784A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Die Erfindung betrifft 4-(2-Hydroxy -3-alkylamino- propoxy)- 2-benzimidazolinon- Derivate, deren anellierter Benzofring ein- oder mehrfach durch niedere Alkylgruppen bzw. eine Alkylenbrücke substituiert ist, mit β-Rezeptorenbbckierender Wirkung, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel. Die Herstellung der efindungsgemäßen Verbindungen erfolgt entweder a) durch Umsetzung von 4-(3-Propoxy) -2-benzimidazolinon - Derivaten mit Alkylaminen oder b) durch Reaktion von 2,3-Diamino -1- (2-hydroxy -3- alkylamino- propoxy)- benzol- Derivaten mit Phosgen oder c) durch Umsetzung von 4-Hydroxy 2- bsnzimidazolinon - Derivaten mit reaktiven 3-N- Alkylaminopropyl - Derivaten.

  本发明涉及4-(2-羟基-3-烷基氨基-丙氧基)-2-苯并咪唑啉酮衍生物，其融合的苯偶氮环被低级烷基或亚烷基桥单取代或多取代，具有β-受体阻断活性；本发明还涉及制备这些化合物的工艺以及含有这些化合物的药物。本发明化合物的制备方法为：a) 4-(3-丙氧基)-2-苯并咪唑啉酮衍生物与烷基胺反应；b) 2,3-二氨基-1-(2-羟基-3-烷基氨基丙氧基)-苯衍生物与光气反应；c) 4-羟基-2-苯并咪唑啉酮衍生物与活性 3-N-烷基氨基丙基衍生物反应。
• Neue Piperidinopropylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0014928A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Piperidinopropylderivate der allgemeinen Formel B einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder, falls A X2-Y2 oder die überbrückte Gruppe -C=C-darstellt, auch einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeuten, deren pharmakologisch unbedenkliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel zur Bekämpfung von Herz-und Kreislauferkrankungen, die diese Verbindungen enthalten. in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe oder gemeinsam einen Alkylenrest, R3 Wasserstoff, Hydroxy oder ein Acyloxyrest, R4 Wasserstoff oder den Formylrest, A die Gruppe -X1=Y1-, wobei X1 und Y1 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Stickstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte -CH= Gruppe bedeuten, die Gruppe -X2-Y2-, in der X2 eine Gruppe -CH2- oder eine Gruppe -NR,-, und Y2 eine -CH2-, eine -C=0- oder eine -C.=S- Gruppe darstellt, oder eine durch -CH =CH-CH =CH- überbrückte -C=C-Gruppe darstellen, mit der Maßgabe, daß jeweils Y, bzw. Y2 mit dem Rest -NR4-der allgemeinen formel verbunden ist, worin R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und

  通式中的哌啶丙基衍生物 B 是任选取代的杂环基，或者，如果 A 代表 X2-Y2 或桥接基团-C=C-，则也是任选取代的苯基。 它们的药理学上可接受的盐、它们的制备工艺以及含有这些化合物的防治心血管疾病的药物。 在 R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子或低级烷基，或共同代表亚烷基、 R3 是氢、羟基或酰氧基、 R4 是氢或甲酰基、 A代表基团-X1=Y1-，X1和Y1可以相同或不同，各自代表一个氮原子或一个任选取代的-CH=基团，基团-X2-Y2-，其中X2代表一个-CH2-基团或一个-NR,-基团，Y2代表一个- -、一个-C=0-或一个-C.=S-基团，或由-CH =CH-CH =CH-桥接的-C=C-基团，但在每种情况下，Y 或 Y2 均与通式中的基团-NR4-相连，其中 R 为氢或烷基，且