(1R,2S)-2-aminocycloheptanecarboxylic acid | 522644-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-aminocycloheptanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-2-Amino-cycloheptancarbonsaeure；(1R,2S)-cis-2-aminocycloheptanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-azaniumylcycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 522644-03-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QKYSUVFRBTZYIQ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-aminocycloheptanecarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(1S,2R)-2-Amino-cycloheptanecarboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Unactivated Alicyclic-Fused β-Lactams in an Organic Solvent

  摘要：

  A highly efficient and very simple method was developed for the synthesis of enantiopure beta-amino acids (e.g. cispentacin) and beta-lactams through the enzyme-catalyzed enantioselective ring opening of unactivated alicyclic, beta-lactams in organic media. High enantioselectivity (E > 200) was observed when the Lipolase flipase B from Candida antarctica)-catalyzed reactions were performed with H2O (1 equiv) in dilsopropyl ether at 60 degreesC. The resolved products, obtained in good chemical yield (36-47%), could be easily separated.

  DOI：

  10.1021/ol034096o
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 lipase*from*Candida*ntarctica 、 sodium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (1R,2S)-2-aminocycloheptanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索具有七元环约束的 β-氨基酸作为非传统螺旋的 Foldamer 构建模块

  摘要：

  我们探索了反式和顺式-2-氨基环庚烷甲酸（ACHpC）作为螺旋折叠体的潜在构建模块。trans -ACHpC 在非天然肽中没有表现出足够的折叠倾向。cis -ACHpC 促进两种非天然肽主链的非传统螺旋：1:1 α/β-肽的 11/9-螺旋和具有可互换手性的 β-肽的 12/10-螺旋。通过每个顺式-ACHpC 残基中环庚烷部分的两个扭椅形式的假旋转，两个相反旋向的 12/10 螺旋在溶液中快速相互转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02746

文献信息

• 2,4-diamino-pyrimidines as aurora inhibitors
  申请人：Zahn Karl Stephan

  公开号：US20070032514A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物 其中 R 1 至 R 3 如权利要求书中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。
• Enantiomeric discrimination of cyclic β-amino acids using (18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid as a chiral NMR solvating agent
  作者：Cora D. Chisholm、Ferenc Fülöp、Eniko Forró、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.031

  日期：2010.9

  (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid is an excellent chiral NMR solvating agent for cyclic β-amino acids with cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclopentene, cyclohexene, bicyclo[2.2.1]heptane, and bicyclo[2.2.1]heptene rings. The crown ether was added to the neutral β-amino acids in methanol-d4. A neutralization reaction between the crown ether and β-amino acid forms the ammonium ion needed for

  （18-Crown-6）-2,3,11,12-四羧酸是一种出色的手性NMR溶剂，用于环β-氨基酸与环戊烷，环己烷，环庚烷，环戊烯，环己烯，双环[2.2.1]庚烷，和双环[2.2.1]庚烯环。将冠醚加入到甲醇-d 4中的中性β-氨基酸中。冠醚和β-氨基酸之间的中和反应形成有利缔合所需的铵离子。在所研究的每种底物上均观察到两个氢原子α与β-氨基酸的胺和羧酸部分的对映体区别。对于相似结构的底物，某些氢原子的对映异构顺序的变化趋势与绝对构型相关。
• Antiamyloid phenylsulfonamides: N-cycloalkylcarboxamides derivatives
  申请人：Marcin R. Lawrence

  公开号：US20050113442A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A series of N-cycloalkylcarboxamide derivatives of N-benzyl benzenesulfonamides of Formula I are described. The compounds inhibit β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions characterized by aberrant extracellular deposition of β-amyloid. Pharmaceutical compositions and methods of treatment using these compounds are also disclosed.

  本文描述了一系列N-环烷基羧酰胺衍生物的N-苯甲基苯磺酰胺化合物，其化学式为I。这些化合物抑制β-淀粉样肽（β-AP）的产生，可用于治疗阿尔茨海默病和其他由β-淀粉样蛋白异常细胞外沉积所特征的疾病。还公开了使用这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• 2,4-DIAMINO-PYRIMIDINES AS AURORA INHIBITORS
  申请人：ZAHN Stephan Karl

  公开号：US20110251174A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了通式（1）中定义的化合物，其中R1到R3如权利要求1所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的制药组合物。
• Green Strategies for the Preparation of Enantiomeric 5–8-Membered Carbocyclic β-Amino Acid Derivatives through CALB-Catalyzed Hydrolysis
  作者：Sayeh Shahmohammadi、Tünde Faragó、Márta Palkó、Enikő Forró

  DOI：10.3390/molecules27082600

  日期：——

  Candida antarctica lipase B-catalyzed hydrolysis of carbocyclic 5–8-membered cis β-amino esters was carried out in green organic media, under solvent-free and ball-milling conditions. In accordance with the high enantioselectivity factor (E > 200) observed in organic media, the preparative-scale resolutions of β-amino esters were performed in tBuOMe at 65 °C. The unreacted β-amino ester enantiomers

  在无溶剂和球磨条件下，在绿色有机介质中进行了南极假丝酵母脂肪酶 B 催化的碳环5-8 元顺式 β-氨基酯水解。根据在有机介质中观察到的高对映选择性因子 ( E > 200)，β-氨基酯的制备级拆分是在 65 °C 的t BuOMe 中进行的。未反应的 β-氨基酯对映体 (1 R ,2 S ) 和产物 β-氨基酸对映体 (1 S , 2 R ) 的对映体过量 ( ee ) 值适中至极佳( ee s > 62% 和ee p> 96%) 和良好的化学收率 (>25%) 在一个或两个步骤中。对映异构体很容易通过有机溶剂/H 2 O 萃取分离。