ethyl 3,3-diethoxy-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate | 87224-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 3,3-diethoxy-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 5,5-diethoxy-2-methyl-4-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3,3-diethoxy-6-methyl-4-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 87224-06-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: AFVRKAXXQSIIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-diethoxy-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3,3-diethoxy-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5-Amido-3-hydroxy-4-pyrones as Inhibitors of Matrix Metalloproteinases

  摘要：

  3-Hydroxy-4-pyrones are a class of important metal chelators with versatile medicinal applications. An efficient pathway for the preparation of new 5-amido-3-hydroxy-4-pyrone derivatives has been developed. The synthesized 5-amido-3-hydroxy-4-pyrones have been evaluated as inhibitors of matrix metalloproteinases.

  DOI：

  10.1021/ol0707665
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二乙氧基丙酸 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3,3-diethoxy-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• Compositions and methods for inhibiting influenza RNA polymerase PA endonuclease
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10889556B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  除其他外，还提供了金属酶抑制剂，例如甲型流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 PA 亚基内切酶抑制剂，以及合成和使用这些抑制剂的方法。
• Utility of p-nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate (NPBDP) in heterocyclic synthesis
  作者：John L. LaMattina、Christian J. Mularski

  DOI：10.1021/jo00199a010

  日期：1984.12
• Efficient Synthesis of 5-Amido-3-hydroxy-4-pyrones as Inhibitors of Matrix Metalloproteinases
  作者：Yi-Long Yan、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ol0707665

  日期：2007.6.1

  3-Hydroxy-4-pyrones are a class of important metal chelators with versatile medicinal applications. An efficient pathway for the preparation of new 5-amido-3-hydroxy-4-pyrone derivatives has been developed. The synthesized 5-amido-3-hydroxy-4-pyrones have been evaluated as inhibitors of matrix metalloproteinases.
• The synthetic utility of -nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxypropionate
  作者：John L. LaMattina、Christian J. Mularski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81843-2

  日期：1983.1