(3S)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide | 1212749-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S)-N-tert-butyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1212749-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O
• 分子量: 238.373
• InChiKey: UPZBXVBPICTBDP-MCIGGMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到N-[[(3S)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroisoquinolin-3-yl]methyl]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  FISLE-412 的结构研究，一种源自沙奎那韦的拟肽化合物，靶向狼疮自身抗体

  摘要：

  FISLE-412 是第一个报道的小分子拟肽，可中和与系统性红斑狼疮 (SLE) 发病机制相关的抗 dsDNA 自身抗体。FISLE-412 是一种复杂的小分子，涉及具有挑战性的合成方案，但作为一种潜在的狼疮小分子治疗剂具有诱人的药理活性。因此，我们启动了一项构效关系研究，以简化 FISLE-412 的复杂性。我们在 FISLE-412 结构周围合成了一个小型模拟表位库，并鉴定了几种可以在体外和体外中和抗 DNA 狼疮抗体的类似物. 我们的策略降低了 FISLE-412 的结构复杂性，并提供了可能指导开发潜在的自身抗体靶向狼疮疗法的重要信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.070

文献信息

• [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ASPARTYLE PROTEASE
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1997027180A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) This invention relates to a novel class of compounds of formula (I) that are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting aspartyl protease activity and methods for treating viral infections using the compounds and compositions of this invention. A compound according to formula (I) wherein each Z is (a) or (b) or (c) wherein any Z may be optionally fused with R6; each X and X' is independently selected from the group consisting of C-C(O)-, -C(O)C(O)-, -S(O)- and -S(O)2; each Y and Y' is independently selected from the group consisting of -(C(R2)2)p-, -NR2-, -(C(CR2)2)p-M-, C=C(R2)2, and -N(R2)-CH2-.(FR) L'invention concerne une nouvelle classe de composés de la formule (I) qui sont des inhibiteurs de l'aspartyle protéase. Dans une forme d'exécution, cette invention concerne une nouvelle classe d'inhibiteurs de l'aspartyle protéase, caractérisée par des propriétés physicochimiques et des structures qui sont spécifiques. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés. Les composés et les compositions pharmaceutiques de cette invention sont particulièrement efficaces pour inhiber l'activité protéasique de VIH-1 et VIH-2 et, par conséquent, ils peuvent être utilisés d'une manière avantageuse comme agents anti-viraux contre les virus VIH-1 et VIH-2. Cette invention concerne également des procédés pour inhiber l'activité de l'aspartyle protéase et des méthodes pour traiter des infections virales dans lesquelles on utilise les compositions de cette invention. Dans la formule (I), Z a la formule (a), (b) ou (c), un Z quelconque pouvant être fusionné avec R6, chaque X et X' est choisi d'une manière indépendante dans le groupe constitué par C-C(O)-, -C(O)C(O)-, -S(O)- et S(O)2, et chaque Y et Y' est choisi, d'une manière indépendante, dans le groupe constitué par -(C(R2)2)p-, NR2, -(C(CR2)2)p-M-, C=C(R2)2 et -N(R2)-CH2-.

  本发明涉及一类新型化合物(I)的阿斯帕拉基蛋白酶抑制剂。在一种实施方式中，本发明涉及一类新型阿斯帕拉基蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明中的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以作为抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂有利地使用。本发明还涉及使用本发明的化合物和组合物抑制阿斯帕拉基蛋白酶活性和治疗病毒感染的方法。在公式(I)中，每个Z是(a)、(b)或(c)，其中任何Z都可以与R6选择性地融合；每个X和X'独立地从C-C(O)-、-C(O)C(O)-、-S(O)-和-S(O)2的群中选择；每个Y和Y'独立地从-(C(R2)2)p-、-NR2-、-(C(CR2)2)p-M-、C=C(R2)2和-N(R2)-CH2-的群中选择。
• Retroviral protease inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0602306A1

  公开（公告）日：1994-06-22

  Compounds of the formula I: wherein X, Y, Z, a, b, c, R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ are defined in the specification are provided. The compounds are useful as inhibitors of retroviral protease enzymes.

  式 I 的化合物： 其中 X、Y、Z、a、b、c、R₁、R₂、R₃、R₄ 和 R₅ 在说明书中定义。这些化合物可用作逆转录病毒蛋白酶的抑制剂。
• ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0882022A1

  公开（公告）日：1998-12-09
• EP0902781A4
  申请人：——

  公开号：EP0902781A4

  公开（公告）日：2000-07-19
• PREPARATION OF (S)-DECAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID T-BUTYLAMIDE
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0902781A1

  公开（公告）日：1999-03-24