methyl (4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-2-hexynoate | 1196458-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-2-hexynoate
• 英文别名: methyl (4R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyhex-2-ynoate
• CAS: 1196458-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: YRNIQUQTBOBSNM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-2-hexynoate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到methyl (2Z,4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-3-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-tert-butyldimethylsilyloxy-5,5-dibromo3-methoxypent-4-ene 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到methyl (4R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928

文献信息

• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸