苯,[[(重氮基甲基)磺酰]甲基]- | 1588-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[[(重氮基甲基)磺酰]甲基]-
• 英文名称: benzylsulfonyl diazomethane
• 英文别名: benzylsulfonyldiazomethane；(diazomethanesulfonyl-methyl)-benzene；benzyl diazomethyl sulfone；Benzylsulfonyldiazomethan；Benzene, [[(diazomethyl)sulfonyl]methyl]-；diazomethylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 1588-80-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: FONISQCLDPCMQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 溶解度：
  sol halogenated organic solvents

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[[(重氮基甲基)磺酰]甲基]- 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 苄基-2-苄基磺酰基-4-苯基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).

  摘要：

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.526
• 作为产物：
  描述：

  benzylsulfinic acid 在 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 苯,[[(重氮基甲基)磺酰]甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a sulfone .alpha.-tosylate. Benzyl (tosyloxy)methyl sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a051

文献信息

• 一种重氮甲烷化合物的合成方法
  申请人：深圳市艾派格生物技术有限公司

  公开号：CN102786373B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。
• [EN] SUBSTITUTED SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS À SEPT CHAÎNONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL-PEPTIDASE IV POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146358A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention is directed to novel amino-substituted seven-membered heterocyclic compounds of structural formula (I) which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式（I）的新型氨基取代的七元杂环化合物，这些化合物是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，并且在治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中有用，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Mechanism of reactions of α-diazosulfones—III
  作者：J.B.F.N. Engberts、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82480-7

  日期：1968.1

  strong acids and bases. In neutral 60% (v/v) dioxan-deuterium oxide solutions the rate constants of exhange could be evaluated. The logarithm of the pseudo first order rate constants of hydrolysis are linear in H0 for CHLO4, HCI and H2SO4 as the catalysts. The slopes of these linear plots increase with increasing nucleophilicity of the conjugate base of the acid. At constant ionic strength the pseudo first

  在水，40％（v / v）二恶烷-水和60％（v / v）二恶烷-水作为溶剂的条件下研究了芳基酸，尤其是烷基磺酰基重氮甲烷的酸催化水解机理。如溶剂氘同位素效应所示，该反应特别是由水合氢离子催化。强有力的证据表明碳质子化是水解过程的第一步。通过PMR光谱在60％（v / v）的强酸和强碱的二恶烷-氘-氘化氧化溶液中观察到次甲基质子非常快速的HD交换。在中性60％（v / v）的二恶烷-氘化氧化物溶液中，可以评估交换的速率常数。对于CHLO 4，HCl和H 2，水解的拟一级反应速率常数的对数在H 0中是线性的以SO 4为催化剂。这些线性图的斜率随酸的共轭碱的亲核性增加而增加。在恒定的离子强度下，拟一级反应速率常数在酸浓度中是线性的。在恒定的HCLO 4浓度下，盐NaClO 4，NaCl和NaBr表现出正盐效应，并随着阴离子亲核性的增加而增加。在含有氯阴离子的酸性介质中，与含有相同数量高氯酸根阴
• SUBSTITUTED SEVEN-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Hicks Jacqueline D.

  公开号：US20130203786A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to novel amino-substituted seven-membered heterocyclic compounds of structural formula (I) which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式(I)的新型氨基取代七元杂环化合物，其是二肽基肽酶IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶IV酶参与的疾病方面使用这些化合物和组合物。
• van Leusen,A.M.; Strating,J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 151 - 164
  作者：van Leusen,A.M.、Strating,J.

  DOI：——

  日期：——