3-Oxo-tetracosansaeure-methylester | 14531-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-tetracosansaeure-methylester
• 英文别名: 3-oxo-tetracosanoic acid methyl ester；Methyl 3-oxotetracosanoate
• CAS: 14531-37-4
• 化学式: C₂₅H₄₈O₃
• 分子量: 396.654
• InChiKey: UVBMUHRWLWRMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-tetracosansaeure-methylester 在 {(R)-BINAP}(p-cymene)ruthenium chloride sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxytetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的Glycopeptidolipid的合成结核分枝一个vium血清型4：一种全合成C-Mycoside GPL的第一例

  摘要：

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1）{ - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和

  DOI：

  10.1021/jo030304e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 3-Oxo-tetracosansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Staellberg-Stenhagen; Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 19 A, # 1, p. 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Hydroxy-2-methyl-and 3-hydroxy-2,4-dimethyl-substituted long-chain carboxylic esters
  作者：Lydia Coles、N. Polgar

  DOI：10.1039/j39680001412

  日期：——

  3-Hydroxy-2-methyl- and 3-hydroxy-2,4-dimethyl-substituted long-chain carboxylic esters have been prepared by routes involving (i) reduction of the corresponding keto-esters, and (ii) Reformatsky reaction between the appropriate aldehydes and ethyl α-bromopropionate. The resulting 2,3-erythro- and threo-isomers of ethyl 3-hydroxy-2-methyleicosanoate, and of methyl and ethyl 3-hydroxy-2,4-dimethyldocosanoate

  3-羟基-2-甲基-和3-羟基-2,4-二甲基取代的长链羧酸酯已经通过以下方法制备：（i）还原相应的酮酯，和（ii）适当的醛和α-溴丙酸乙酯。所得的2,3-赤型和苏式3-羟基-2-甲基二十二烷酸乙酯的3-异构体以及3-羟基-2，4-二甲基二十二烷酸甲酯和3-羟基-2-乙基二癸酸乙酯的异构体已经通过色谱法分离。描述了这些酯的高分辨率红外研究，并且还报道和讨论了乙酯的nmr数据。通过制备层色谱分离作为副产物获得的1，3-二羟基-2-甲基二十二烷的非对映异构体，并将其转化为相应的亚乙基缩醛。报告了对二醇的高分辨率红外研究，以及二醇及其缩醛的nmr数据。
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 20 A, # 19, p. 5,7, 12
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 3, p. 381,382
  作者：Stenhagen

  DOI：——

  日期：——
• Lagercrantz, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1956, vol. 10, p. 647,653
  作者：Lagercrantz

  DOI：——

  日期：——
• Skogh, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 809,812
  作者：Skogh

  DOI：——

  日期：——