N-benzylpropionimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylpropionimidamide
• 英文别名: N-Benzylpropanamidine；N'-benzylpropanimidamide
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: CBOYJFTZBXFGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 丙腈 在 sulfated tungstate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-benzylpropionimidamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸钨酸盐催化腈的活化：向腈中添加胺以合成am

  摘要：

  描述了通过使用硫酸钨作为非均相催化剂将胺直接亲核加成到腈中的一种高效温和的method合成方法。该方法的重点是其适用于使用多种胺（包括氨，乙酸铵和腈）合成am。催化剂呈弱酸性，稳定，易于制备并与反应物料分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.073

文献信息

• Investigating Scale-Up and Further Applications of DABAL-Me₃ Promoted Amide Synthesis
  作者：Darren S. Lee、Zacharias Amara、Martyn Poliakoff、Thomas Harman、Gary Reid、Barrie Rhodes、Steve Brough、Thomas McInally、Simon Woodward

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00101

  日期：2015.7.17

  Methods for the batch scale up of DABAL-Me-3 promoted direct ester to amide synthesis have been demonstrated at 10-100 g scales using a tert-amide model compound. Procedures for 20 g scale couplings in standard laboratory glassware and up to 0.1 kg in industry-standard jacketed glass reactors in near quantitative yields are given. A derivative of the anticancer agent Imatinib (Gleevec) has been synthesized on a 26 g scale (98% yield, >98% purity) establishing DABAL-Me-3 as a potential alternative for the synthesis of amides in API scale preparations. Continuous flow methodology provides a method for larger scales (productivities of >50 g h(-1)). In addition, nitriles were coupled to primary amines and hydrazines with DABAL-Me-3, resulting in the clean formation of free amidines (16 examples) and amidrazones.
• Reynaud,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 449 - 456
  作者：Reynaud,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfated tungstate catalyzed activation of nitriles: addition of amines to nitriles for synthesis of amidines
  作者：Sachin D. Veer、Kamlesh V. Katkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.073

  日期：2016.9

  the synthesis of amidines by direct nucleophilic addition of amines to nitriles using sulfated tungstate as heterogeneous catalyst is described. Highlight of the method is its applicability for the synthesis of amidines using a wide variety of amines including ammonia as ammonium acetate and nitriles. Catalyst is mildly acidic, stable, easy to prepare and separate from the reaction mass.

  描述了通过使用硫酸钨作为非均相催化剂将胺直接亲核加成到腈中的一种高效温和的method合成方法。该方法的重点是其适用于使用多种胺（包括氨，乙酸铵和腈）合成am。催化剂呈弱酸性，稳定，易于制备并与反应物料分离。