2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-ol | 1227182-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-2-pentanol；2-Methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-2-ol
• CAS: 1227182-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃O
• 分子量: 246.273
• InChiKey: BGKABPADDLMTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 (5-mesityl-1,9-(trityl)dipyrrin)Co 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金属亚胺几何的直接操作：提高 C-H 胺化效率的关键原则

  摘要：

  我们报告了由具有空间阻碍的三苯甲基取代基（TrL）（TrL = 5-mesityl-1,9-（trityl）dipyrrin 的二吡咯-亚甲基配体支持的可分离 CoIII 亚胺复合物（TrL）Co（NR）介导的催化 CH 胺化）。(TrL)Li 与 CoCl2 在 THF 中的金属化提供了一种独特的三角锥几何形状的高自旋 (S = 3/2) 三配位配合物 (TrL) CoCl，显示了钴和其中之一之间的 η1-芳烃相互作用。来自三苯甲基侧翼基团的邻碳。(TrL)CoCl 与钾石墨的化学还原产生高自旋 (S = 1) CoI 合成子 (TrL)Co，其通过与三苯甲基部分苯基取代基之一的分子内 η6-芳烃相互作用稳定。用化学计量的 1-叠氮金刚烷 (AdN3) 处理 (TrL)Co 提供了三配位 CoIII 酰亚胺 (TrL)Co(NAd)，如单晶 X 射线衍射所证实。有趣的是，(TrL)Co(NAd)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09015
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dipyrrin Cobaltimidos介导的催化C-H胺化

  摘要：

  (ArL) CoIIBr (ArL = 5-mesityl-1,9-(2,4,6-Ph3C6H2)dipyrrin) 用石墨钾还原得到新型 CoI 合成子 (ArL)CoI。用化学计量的各种烷基叠氮化物 (N3R) 处理 (ArL)CoI 可提供三配位 CoIII 烷基亚胺 (ArL)Co(NR)，如单晶 X 射线衍射所证实（R：CMe2Bu、CMe2(CH2) )2CHMe2)。添加过量叠氮化物后，观察到四配位四叠氮钴络合物 (ArL)Co(κ2-N4R2) 的独家形成，抑制了任何后续的 CH 胺化。然而，当弱 CH 键附加到亚氨基部分时，如 (4-azido-4-methylpentyl) 苯的情况，分子内 CH 胺化在动力学上超过相应四烯物种的形成，生成 2,2-二甲基-5 -苯基吡咯烷以催化方式存在，无需产品螯合。通过 1H NMR 滴定实验确定，在吡啶存在下，酰亚胺 (ArL)Co(NAd)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01262

文献信息

• Tetrahydronaphthalene Derivatives by Amberlyst® 15-Promoted Friedel-Crafts Cyclizations
  作者：Richard A. Bunce、Andrew N. Cox

  DOI：10.1080/00304940903523553

  日期：2010.2.2
• Friedel–Crafts cyclization of tertiary alcohols using bismuth(III) triflate
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.026

  日期：2013.8

  Bismuth(III) triflate [Bi(OTf)(3)] has been developed as an efficient and mild catalyst for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations of tertiary alcohols to prepare disubstituted tetrahydronapthalenes, chromans, thiochromans, tetrahydroquinolines, and tetrahydroiso-quinolines. The method represents a unified strategy to synthesize a variety of ring systems from tertiary alcohols using a common Lewis acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.