7-(L-精氨酰胺基)-4-甲基香豆素盐酸盐 | 65286-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-(L-精氨酰胺基)-4-甲基香豆素盐酸盐
• 英文名称: Arg-AMC
• 英文别名: L-arginine-7-amino-4-methylcoumarine；Arg-MCA；Arginine 4-methyl-7-coumarylamide；(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pentanamide
• CAS: 65286-27-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₃
• 分子量: 331.374
• InChiKey: ZSQPDAOJXSYJNP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(L-精氨酰胺基)-4-甲基香豆素盐酸盐 在 MacIlvaine buffer 、 Patinopecten yessoensis mid-gut gland aminopeptidase 作用下， 生成 L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Aminopeptidase from the Mid-gut Gland of the Scallop (Patinopecten yessoensis)

  摘要：

  利用从扇贝中肠中纯化的氨肽酶进行了一系列肽类底物的作用和氨基酸p-硝基苯胺（pNA）及4-甲基香豆素-7-酰胺（MCA）的动力学研究。该酶偏好具有Ala、Met和Phe在氨基端的N-末端或倒数第二位的二肽底物。在测试的底物中，Ala-pNA和MCA的催化效率（kcat/Km值）最高，而具有Met或Fhe的pNA和MCA底物其次。研究发现该酶是一种新型的特异性亮氨酸氨肽酶。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.945
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-(L)Arg(Pbf)-AMC 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(L-精氨酰胺基)-4-甲基香豆素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种精氨酸衍生物Bz-Arg-AMC的合成方法及应用

  摘要：

  本发明申请提供一种精氨酸衍生物Bz‑Arg‑AMC的合成方法及其应用。该方法以7‑氨基‑4‑甲基香豆素(简称AMC)为起始原料，经Fmoc‑Arg(pbf)‑OH缩合、脱保护、苯甲酰化获得目标物，用于降纤酶含量测定，比肉眼观察的纤维蛋白原凝固法准确、特异、简单、快速，因此发色底物荧光法比现有降纤酶国家药品标准(WS1‑XG‑031‑2000)中采用的纤维蛋白原凝固法重现性更好，更适合本品低含量效价测定。

  公开号：

  CN111269206A

文献信息

• Bottom-Up Construction of an Adaptive Enzymatic Reaction Network
  作者：Britta Helwig、Bob van Sluijs、Aleksandr A. Pogodaev、Sjoerd G. J. Postma、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1002/anie.201806944

  日期：2018.10.22

  behaviors in nature using reaction networks is an important objective in synthetic biology and systems chemistry. Herein, the first experimental realization of an enzymatic reaction network capable of an adaptive response is reported. The design is based on the dual activity of trypsin, which activates chymotrypsin while at the same time generating a fluorescent output from a fluorogenic substrate. Once activated

  使用反应网络在自然界中再现紧急行为是合成生物学和系统化学的重要目标。在此，报道了能够进行适应性反应的酶促反应网络的第一个实验实现。该设计基于胰蛋白酶的双重活性，该活性激活胰凝乳蛋白酶，同时从荧光底物产生荧光输出。一旦激活，胰凝乳蛋白酶就可以竞争荧光底物并产生非荧光输出，从而抵消胰蛋白酶的输出。可以证明，在输入信号持续存在的情况下，该网络在不平衡条件下会产生瞬态荧光输出。重要的是，与数学模拟一致，
• Mutations of key substrate binding residues of leishmanial peptidase T alter its functional and structural dynamics
  作者：Saleem Yousuf Bhat、Insaf Ahmed Qureshi

  DOI：10.1016/j.bbagen.2019.129465

  日期：2020.1

  carries broad substrate specificity with best cleavage preference for peptides carrying alanine at the P1 position. Peptidomimetics amastatin and actinonin occupied S1 pocket by competing with the substrate for binding to active site and inhibited PepT potently, while arphamenine A and bestatin were less effective inhibitors. We further show that the mutation of conserved substrate binding residues (T364

  背景 M20氨基肽酶（例如肽酶T（PepT））在蛋白质降解途径的最终阶段涉及寡肽的水解，以维持营业额。因此，对PepT的特异性抑制作用对于新型下一代抗真菌药的开发很有效。这项工作描述了金属依赖性，底物偏好和对PepT的抑制，并详细证明了其两个保守的底物结合残基的作用。 方法 使用肽底物和拟肽抑制剂的方案纯化和鉴定PepT。用一系列生化，生物物理和结构生物学方法对残基T364和N378进行突变和表征。 结果 PepT序列带有M20肽酶典型的保守基序，我们的生物化学工作表明，这种胞质酶具有广泛的底物特异性，对在P 1位置带有丙氨酸的肽具有最佳的切割偏好。拟肽类阿马他汀和肌动蛋白通过与底物竞争结合到活性位点而占据了S 1口袋，并有效抑制了PepT，而香菜碱A和Bestatin的抑制作用较差。我们进一步表明，保守的底物结合残基（T364和N378）向丙氨酸的突变影响了结构，降低了底物结合并改变了这种二聚酶的酰胺分解活性。
• Involvement of Glutamine-238 in the Substrate Specificity of Human Laeverin/Aminopeptidase Q
  作者：Yoshikuni Goto、Rina Yoshioka、Naomi Arisaka、Akira Hattori、Masafumi Tsujimoto

  DOI：10.1248/bpb.34.24

  日期：——

  Human laeverin/aminopeptidase Q (APQ) is a novel member of the M1 family of zinc aminopeptidases and is specifically expressed on the cell surface of extravillous trophoblasts. In this study, we examined the significance of Gln-238 of laeverin/APQ, a putative S1 site residue, by site-directed mutagenesis for its enzymatic activity and substrate specificity. Replacement of Gln-238 with Ala caused a significant change in substrate specificity rather than a decrease in enzymatic activity. These results indicate that Gln-238 is important for the substrate specificity of laeverin/APQ. In addition, our data suggest that direct electrostatic interaction between substrate and S1 site of the enzyme is not involved in the mutant enzyme's preference for basic amino acids.

  人 laeverin/氨肽酶 Q (APQ) 是锌氨肽酶 M1 家族的新成员，在绒毛外滋养层细胞表面特异性表达。在本研究中，我们通过定点诱变检查了 laeverin/APQ（一种推定的 S1 位点残基）的 Gln-238 的酶活性和底物特异性的重要性。用 Ala 替代 Gln-238 会导致底物特异性发生显着变化，而不是酶活性降低。这些结果表明 Gln-238 对于 laeverin/APQ 的底物特异性很重要。此外，我们的数据表明，底物和酶的 S1 位点之间的直接静电相互作用不涉及突变酶对碱性氨基酸的偏好。
• Modification of Low-Energy Surfaces Using Bicyclic Peptides Discovered by Phage Display
  作者：Lingxiao Wang、Haodong Li、Xinyan Wang、Xichu Yang、Changlin Tian、Demeng Sun、Lei Liu、Jinghong Li

  DOI：10.1021/jacs.3c02943

  日期：2023.8.16

  find that the enrichment properties of bicyclic peptides capable of binding to polypropylene are distinct from linear peptides, as reflected in amino acid abundance and a trend toward negative net charges and high hydrophobicity. The selected bicyclic peptide has a higher binding affinity for polypropylene compared with a previously reported linear peptide, enabling the hydrophilic and adhesive properties

  固体结合肽是一种简单而通用的工具，用于固体材料表面的非共价修饰，并且参考天然蛋白质或从头设计开发了多种肽。在此，我们首次报告通过结合噬菌体展示技术和新一代测序，发现了针对异质材料聚丙烯的双环肽。我们发现，能够与聚丙烯结合的双环肽的富集特性与线性肽不同，这反映在氨基酸丰度以及负净电荷和高疏水性的趋势上。与之前报道的线性肽相比，所选的双环肽对聚丙烯具有更高的结合亲和力，从而能够更有效地增强聚丙烯的亲水性和粘合性能。我们的工作为探索和利用构象限制环肽作为材料表面修饰的功能可进化新试剂家族铺平了道路。
• Method of measuring the number of cells of microorganisms
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0122148A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  A method of measuring the number of microorganism cells in a sample which comprises preparing a solution or suspension containing a sample of a medicine, food, drink, cosmetic or water, adding to said solution or suspension a 7-amino-4-methyl-coumarin derivative represented by formula (1): wherein R is an alkyl group, an allyl group, an aralkyl group, or a heterocyclic group, or R-CO- is an amino acid or peptide residue, said derivative not inhibiting the hydrolysis of the amine bond of formula (1) by microorganism hydrolases contained in the samples; and measuring the fluorescence of 7-amino-4--methyl-coumarin released by the microorganism hydrolases.

  一种测量样品中微生物细胞数量的方法，包括制备含有药物、食品、饮料、化妆品或水样品的溶液或悬浮液，向所述溶液或悬浮液中加入由式(1)代表的7-氨基-4-甲基香豆素衍生物： 其中 R 是烷基、烯丙基、芳烷基或杂环基，或 R-CO- 是氨基酸或肽残基，所述衍生物不抑制样品中含有的微生物水解酶水解式（1）的胺键；以及测量微生物水解酶释放的 7-氨基-4-甲基香豆素的荧光。