ethyl (2S)-2-amino-3-({[3-(pyridin-4-yl)-3-azaspiro[5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate | 336191-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-amino-3-({[3-(pyridin-4-yl)-3-azaspiro[5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate
• 英文别名: Ethyl (2S)-2-amino-3-({[3-(4-pyridyl)-3-azaspiro[5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate；Ethyl (2s)-2-amino-3-({[3-(4-pyridyl)-3-azaspiro[5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate；ethyl (2S)-2-amino-3-[(3-pyridin-4-yl-3-azaspiro[5.5]undecane-9-carbonyl)amino]propanoate
• CAS: 336191-05-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₃
• 分子量: 388.51
• InChiKey: SSKNYLQLWQMVQK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-amino-3-({[3-(pyridin-4-yl)-3-azaspiro[5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(S)-2-Amino-3-[(3-pyridin-4-yl-3-aza-spiro[5.5]undecane-9-carbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环非肽糖蛋白IIb-IIIa拮抗剂。第2部分：设计含有3-azaspiro [5.5]十一烷的强效拮抗剂。

  摘要：

  描述了新型的含3-azaspiro [5.5] undec-9-yl核糖蛋白IIb-IIa拮抗剂的合成及生物学活性。这些化合物作为血小板聚集抑制剂的有效活性证明了单氮杂螺环结构作为非肽RGD模拟物的中心模板的用途。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00216-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-({[3-(4-pyridyl)-3-azaspiro [5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the product (34 mg, 99%) as an oil的产率得到ethyl (2S)-2-amino-3-({[3-(pyridin-4-yl)-3-azaspiro[5.5]undec-9-yl]carbonyl}amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation

  摘要：

  本发明涉及一些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其含有基本和酸性功能团，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，以及预防或治疗血栓形成。

  公开号：

  US20030055244A1

文献信息

• Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
  申请人：——

  公开号：US20030055244A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed are certain substituted or unsubstituted pyridyl-containing spirocyclic compounds substituted with both basic and acidic functionality, which are useful in inhibiting platelet aggregation, inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, and preventing or treating thrombosis

  本发明涉及某些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其取代有碱性和酸性功能，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，并预防或治疗血栓形成。
• Spirocyclic nonpeptide glycoprotein IIb–IIIa antagonists. Part 2: design of potent antagonists containing the 3-azaspiro[5.5]undec-9-yl template
  作者：A. Pandey、J. Seroogy、D. Volkots、M.S. Smyth、J. Rose、M.M. Mehrotra、J. Heath、G. Ruhter、T. Schotten、R.M. Scarborough

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00216-5

  日期：2001.5

  The synthesis and biological activity of novel glycoprotein IIb-IlIa anatagonists containing 3-azaspiro[5.5]undec-9-yl nucleus are described. The potent activity of these compounds as platelet aggregation inhibitors demonstrates the utility of the monoazaspirocyclic structure as central template for nonpeptide RGD mimics.

  描述了新型的含3-azaspiro [5.5] undec-9-yl核糖蛋白IIb-IIa拮抗剂的合成及生物学活性。这些化合物作为血小板聚集抑制剂的有效活性证明了单氮杂螺环结构作为非肽RGD模拟物的中心模板的用途。