1-phenylsulfanyl-2,6-anhydro-1-deoxy-β-D-fructofuranose | 445299-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfanyl-2,6-anhydro-1-deoxy-β-D-fructofuranose
• 英文别名: (1S,4R,5S,6S)-1-(phenylsulfanylmethyl)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• CAS: 445299-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: XKAUKBKITNCNCO-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfanyl-2,6-anhydro-1-deoxy-β-D-fructofuranose 在 镍 、 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 3-(3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-β-D-fructofuranosyl)-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-phenylsulfanyl-2,6-anhydro-1-deoxy-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8

文献信息

• New synthesis of 2,6-anhydro-β-d-fructofuranoses, pivotal [2.2.1] bicyclic acetals for the conversion of d-fructose into 2,2,5-trisubstituted tetrahydrofurans
  作者：Fabrice Goursaud、Frédéric Peyrane、Alain Veyrières

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00233-8

  日期：2002.4

  tin-promoted 2,5-cyclisation of phenyl 2-thio-β-d-fructopyranosides. They were regioselectively opened by allyltrimethylsilane in the presence of catalytic Sc(OTf)3 to give 2,2,5-trisubstituted tetrahydrofurans in high yields and major α-stereoselectivity.

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。