6-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol | 660440-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol
• CAS: 660440-92-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO
• 分子量: 306.791
• InChiKey: HRVOUBHSWFXOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol 在 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 氟磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-Chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-10-ylium
  参考文献：
  名称：

  苯并[a] py（BaP）衍生物的稳定离子研究：7,8-二氢-BaP，9,10-二氢-BaP及其6-卤代衍生物，1-和3-甲氧基-9,10-二氢-BaP -7（8H）-一，以及最接近的致癌物BaP 7,8-二氢二醇及其二苯甲酸酯，并结合了对区域异构的（1-，4-，2-）carb基羰醇的DNA结合研究。

  摘要：

  报道了一系列BaP衍生物的稳定离子研究。7,8-二氢-BaP 1给出了一个持久的海湾区域苄基碳正离子，该离子显示出广泛的电荷离域到into部分。相反，9,10-二氢-BaP 2不能生成“苄基”碳正离子。9,10-二氢-BaP的C-6周围引入大取代基（如4和5所示）可防止副反应（二聚体）到最初形成的碳正离子发生重排以生成相应的海湾区域“苄基”碳正离子作为持久性物质的程度。将甲氧基取代基引入9,10-二氢-BaP-7（8H）-1（6,7）的1或3位可提高其亲电反应性，以至在FSO3H- SO2ClF。报告了对所得单-和双键的详细NMR研究（在500 MHz下），并讨论了电荷离域模式（以及构象方面）。BaP的其他氧化衍生物，例如7,8-二氢二醇9和7,8-二氢二苯甲酸酯8，由于竞争性O质子化（和消除），因此不适合用于稳定离子研究。通过DFT方法以B3LYP / 6-31G（d）// B3LYP /

  DOI：

  10.1039/b212412b
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7-醇 在 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以77%的产率得到6-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并[a] py（BaP）衍生物的稳定离子研究：7,8-二氢-BaP，9,10-二氢-BaP及其6-卤代衍生物，1-和3-甲氧基-9,10-二氢-BaP -7（8H）-一，以及最接近的致癌物BaP 7,8-二氢二醇及其二苯甲酸酯，并结合了对区域异构的（1-，4-，2-）carb基羰醇的DNA结合研究。

  摘要：

  报道了一系列BaP衍生物的稳定离子研究。7,8-二氢-BaP 1给出了一个持久的海湾区域苄基碳正离子，该离子显示出广泛的电荷离域到into部分。相反，9,10-二氢-BaP 2不能生成“苄基”碳正离子。9,10-二氢-BaP的C-6周围引入大取代基（如4和5所示）可防止副反应（二聚体）到最初形成的碳正离子发生重排以生成相应的海湾区域“苄基”碳正离子作为持久性物质的程度。将甲氧基取代基引入9,10-二氢-BaP-7（8H）-1（6,7）的1或3位可提高其亲电反应性，以至在FSO3H- SO2ClF。报告了对所得单-和双键的详细NMR研究（在500 MHz下），并讨论了电荷离域模式（以及构象方面）。BaP的其他氧化衍生物，例如7,8-二氢二醇9和7,8-二氢二苯甲酸酯8，由于竞争性O质子化（和消除），因此不适合用于稳定离子研究。通过DFT方法以B3LYP / 6-31G（d）// B3LYP /

  DOI：

  10.1039/b212412b