(2'-Benzamidophenyl)phenylcarbinol | 28586-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-Benzamidophenyl)phenylcarbinol
• 英文别名: Benzoesaeure-(α-hydroxy-α-phenyl-o-toluidid)；N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)benzamide；2-Benzoyl-amino-benzhydrol；N-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]benzamide
• CAS: 28586-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: LLRGBEGKCSBIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-Benzamidophenyl)phenylcarbinol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin-2(1H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2'-Benzamidophenyl)phenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化2-酰胺基苄醇的动力学拆分：4H-3,1-Benzoxazines的不对称合成。

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201913896

文献信息

• Catalyst-free thiophosphorylation of <i>in situ</i> formed <i>ortho</i>-quinone methides
  作者：Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/d2ob02169b

  日期：——

  A metal-, chloride reagent and base-free thiophosphorylation reaction of in situ formed ortho-quinone methide (o-QM) to synthesize functionalized thiophosphates has been developed. The reaction is an atom-economical process, producing water as the sole byproduct. (EtO)2P(O)SH functions as both a Brønsted acid and nucleophilic thiolate to produce the o-QM intermediate and the thiophosphate product,

  开发了原位形成的邻苯二酚甲基化物 ( o -QM)的金属-、氯化物试剂和无碱硫代磷酸化反应，以合成功能化的硫代磷酸盐。该反应是一个原子经济过程，产生水作为唯一的副产物。(EtO) 2 P(O)SH 作为布朗斯台德酸和亲核硫醇盐分别产生o -QM 中间体和硫代磷酸盐产物。氮杂o -QMs 在催化 TsOH 存在下也成功硫代磷酸化，形成磺胺基硫代磷酸盐。
• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9
• Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines by the Reaction of o-(N-Acylamino)benzyl Alcohols with DAST
  作者：Takehiko Nishio、Yukiko Kurokawa、Yoshiya Narasaki、Tatsuhiro Tokunaga

  DOI：10.3987/com-05-s(t)22

  日期：——

  The treatment of o-(N-acylamino)benzyl alcohols (1) with DAST afforded the dehydrative cyclization product, 4H-3,1-benzoxazines (4) and the hydroxy replacement product, o-(N-acylamino)benzyl fluorides (5). The yields of benzoxazines (4) and fluorides (5) depend on the substituents at alpha-position and acyl groups. The treatment of alpha,alpha-diaryl-o-(N-acylamino)benzyl alcohols (1a-c) with DAST yielded benzoxazines (4a-c) exclusively, while that of alpha-monosubstituted o-(N-acylamino)benzyl alcohols (Id-k) with DAST yielded benzoxazines (4d-k) and fluorides (5d-k). In the reaction of o-(N-acylamino)benzyl alcohol (11) with DAST, the formation of fluoride (51) became predominant and that of benzoxazine (41) was suppressed almost completely.
• <b>Intramolecular Nucleophilic Participation. The Effect of Certain <b><i>ortho</i></b> Substituents on Solvolysis Rates of Benzyl and Benzhydryl Bromides</b>
  作者：Ajaib. Singh、L. J. Andrews、R. M. Keefer

  DOI：10.1021/ja00866a024

  日期：1962.4
• SCHMIDT, R. R.;BEITZKE, B., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2115-2135
  作者：SCHMIDT, R. R.、BEITZKE, B.

  DOI：——

  日期：——