dimethyl 2-[2-(4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate | 1258975-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate
• CAS: 1258975-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: BPMYGJQTQILRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 、 3-methyl-3-(carbomethoxy)-1-pyrazoline 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到dimethyl 2-[2-(4,5-dihydro-5-methoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体环丙烷与1-和2-吡唑啉的反应：取代的2-吡唑啉和1,2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷的形成

  摘要：

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.092

文献信息

• Lewis acid catalyzed reactions of donor–acceptor cyclopropanes with 1- and 2-pyrazolines: formation of substituted 2-pyrazolines and 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Yury V. Tomilov、Roman A. Novikov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.092

  日期：2010.11

  The reaction of 2-substituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with 1- and 2-pyrazolines is efficiently catalyzed by scandium or ytterbium triflates to give N-substituted 2-pyrazolines or 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. The reactions of 2-pyrazolines give diazabicyclooctanes as the major products. In contrast, the reactions starting from 1-pyrazolines predominantly give N-substituted 2-pyrazolines,

  2-取代的环丙烷-1，1-二羧酸酯与1-和2-吡唑啉的反应可通过tri或flat三氟甲磺酸酯有效地催化，得到N-取代的2-吡唑啉或1，2-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。2-吡唑啉的反应以二氮杂双环辛烷为主要产物。相反，从1-吡唑啉开始的反应主要产生N-取代的2-吡唑啉，如果使用等摩尔量的GaCl 3，则其成为获得的主要化合物。建议一种可能的反应机理。